(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malononitrile | 1383687-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malononitrile
• 英文别名: (2-nitro-1-phenylethyl)propanedinitrile；2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]propanedinitrile
• CAS: 1383687-09-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: MPDROWPOQRRWLH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-4-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  키랄 감마 락탐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이의 제조방법

  摘要：

  본 발명은 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 키랄 감마 락탐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법 및 상기 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 근육질환, 정신질환, 또는 퇴행성 신경질환의 예방, 개선, 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 키랄 감마 락탐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 MAO-B, MSTN 억제 효능을 가지고 D1-mClu5를 타겟으로 하며, 근감소증을 비롯한 근육질환, 우울증을 비롯한 정신질환, 파킨슨병을 비롯한 퇴행성 신경질환 등의 예방, 개선, 또는 치료에 활용될 수 있다.

  公开号：

  WO2024049236A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 C₁₂₁H₁₃₆N₈O₈⁽⁴⁺⁾*4Br^(1-) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的手性催化剂可作为高效多功能有机催化剂，用于将丙二酸酯不对称共轭加成到硝基烯烃中†

  摘要：

  制备了新的用作有机催化剂的季戊四醇四溴化物基手性季铵盐（7a和7b），并将其用作在温和的反应条件下（例如较低的碱和重金属的浓度）各种硝基烯烃和Michael供体（丙二酸酯）之间的对映选择性Michael加成反应的有机催化剂。催化剂和室温，化学收率非常好（高达97％）和ee的化学收率（高达99％）。

  DOI：

  10.1039/c5ob01351h

文献信息

• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。
• Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent “On Water” Catalysis
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acscatal.7b00562

  日期：2017.4.7

  was synthesized from available precursors and applied as an efficient organocatalyst for asymmetric Michael additions of β-dicarbonyl compounds to α-nitroolefins in the presence of water. Corresponding Michael adducts were generated under proposed conditions in nearly quantitative yield with high enantioselectivity (up to 99% ee). Useful precursors to pharmaceutically important chiral β-amino acids and

  由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺，并将其用作有效的有机催化剂，在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性（高达99％ee）生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上，而催化反应活性和选择性没有明显降低。
• Enantioselective Nitro‐Michael Addition Catalyzed by N‐Terminal Guanidinylated Helical Peptide
  作者：Kenya Tamaribuchi、Jiaqi Tian、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.202101152

  日期：2022.1.4

  Enantioselective Michael addition of β-dicarbonyl compounds toward nitroalkenes were realized by using an immobilized, N-terminal-guanidinylated peptide, H2N−C(=NH)−Trp−Trp−(Leu−Leu−Aib)3−PEG−PS-resin (Aib=2-aminoisobutyric acid), as catalyst. Viable nucleophiles were acetylacetone, dimethyl malonate, and β-ketoesters. The electrophiles include the β-nitrostryrenes with various substituents on the

  β-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成是通过使用固定化的 N 端胍基肽 H 2 NC (=NH)-Trp-Trp-(Leu-Leu-Aib) 3 -PEG-PS 实现的-树脂（Aib=2-氨基异丁酸），作为催化剂。可行的亲核试剂是乙酰丙酮、丙二酸二甲酯和β-酮酯。亲电子试剂包括苯环上带有各种取代基的β-硝基苯乙烯和脂肪族硝基烯烃。空间拥挤的α-乙氧羰基-β-硝基苯乙烯也成功反应。树脂负载催化剂可循环使用5次。
• Enantioselective Michael Addition Reaction Catalysed by Enantiopure Binuclear Nickel(II) Close‐Ended Helicates
  作者：Eswaran Chinnaraja、Rajendran Arunachalam、Krishanu Samanta、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/adsc.201901350

  日期：2020.3.4

  The enantiopure Ni(II) helicates [Ni2L1RR.Cl2] (1), [Ni2L1SS.Cl2] (1′), [Ni2L2RR.Cl2] (2), [Ni2L2SS.Cl2] (2′) were synthesized by one‐pot self‐assembly technique from R‐(+)‐ or S‐(−)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine, with 4‐methyl‐2,6‐diformyl phenol or 4‐tert‐butyl‐2,6‐diformyl phenol and nickel salts. This binuclear double stranded Ni(II) helicates were characterized by ESI‐MS, IR and single crystal

  的对映体纯的Ni（II）helicates [倪2大号1 RR .CL 2 ]（1），[倪2大号1 SS .CL 2 ]（1' ），[倪2大号2 RR .CL 2 ]（2）， [Ni 2 L 2 SS .Cl 2 ]（2'）是通过一锅自组装技术由R -（+）-或S -（-）-1,1'-联萘-2,2'-合成的二胺，与4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚或4-叔丁基-2,6-丁基-二甲酰基苯酚和镍盐。这种双核双链Ni（II）螺旋结构在适用的情况下通过ESI-MS，IR和单晶X射线结构表征。大量的手性研究表明，该络合物在本质上是对映纯的。从配体L 1 RR和L 2 RR到Ni（II）金属中心的手性转移产生了ΔΔ几何手性，而它们的对映体对应物L 1 SS和L 2 SS 这些对映体纯的螺旋产物被用作催化剂，将1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯不对称迈克尔加成，以高产率（96-98％）和ee（78-94％）生产硝基烷。
• A Neutral, Chiral, Bis(imidazolidine)-Derived NCN-Type Palladium Pincer Complex with Catalytic Activity
  作者：Takayoshi Arai、Ikiyo Oka、Takuma Morihata、Atsuko Awata、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/chem.201204017

  日期：2013.1.28

  Caught in a pincer: A chiral, imidazolidine‐derived NCN‐type palladium pincer complex has been prepared using a ligand introduction technique. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis of this complex showed a well‐organized asymmetric sphere. The neutral palladium/chloride version exhibited significant catalytic activity for the reaction of nitroalkenes with malononitrile to give products in a highly

  陷入困境：使用配体引入技术制备了手性咪唑烷衍生的NCN型钯夹子复合物。该复合物的单晶X射线衍射分析显示组织良好的不对称球体。中性钯/氯化物形式对硝基烯烃与丙二腈的反应显示出显着的催化活性，从而以高对映选择性的方式提供产物（参见方案）。