(R)-corsifuran A | 825634-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (R)-corsifuran A
• 英文别名: (2R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 825634-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: KEACUMVIRAXAES-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  龙胆酸叔丁酯 在 C₁₈H₂₂N₂O 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (R)-corsifuran A
  参考文献：
  名称：

  Cu / SPDO催化的[3 + 2]环加成反应对映体选择性构建2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃支架

  摘要：

  通过Cu / SPDO催化醌酯和苯乙烯衍生物之间的[3 + 2]环加成反应，开发了一种新的有效方法来制备2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃支架。该方法具有出色的对映选择性（高达99％ee），高产率（高达96％）和广泛的底物耐受性。此外，使用该反应作为关键转化，还可以通过两步或三步实现从市售原料中天然合成呋喃呋喃A和B的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04241

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Corsifuran A by an Enantioselective Oxazaborolidine Reduction
  作者：Harry Adams、Nathan J. Gilmore、Simon Jones、Mark P. Muldowney、Stephan H. von Reuss、Ramesh Vemula

  DOI：10.1021/ol800239q

  日期：2008.4.1

  Corsifuran A has been prepared in an enantiomerically pure form for the first time by an asymmetric reduction procedure, allowing confirmation of the absolute stereochemistry of the natural product as (R).
• Enantioselective Construction of 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran Scaffolds Using Cu/SPDO-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Ze-Ran Jing、Dong-Dong Liang、Jin-Miao Tian、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04241

  日期：2021.2.19

  A new, efficient approach toward the preparation of 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran scaffolds through the Cu/SPDO-catalyzed [3 + 2] cycloaddition between quinone ester and styrene derivatives has been developed. The procedure features excellent enantioselectivities (up to 99% ee), high yields (up to 96%), and broad substrate tolerance. Additionally, asymmetric synthesis of natural corsifurans A and B

  通过Cu / SPDO催化醌酯和苯乙烯衍生物之间的[3 + 2]环加成反应，开发了一种新的有效方法来制备2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃支架。该方法具有出色的对映选择性（高达99％ee），高产率（高达96％）和广泛的底物耐受性。此外，使用该反应作为关键转化，还可以通过两步或三步实现从市售原料中天然合成呋喃呋喃A和B的不对称合成。