[(2R,3S,5R)-3-dimethoxyphosphanyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate | 122194-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-dimethoxyphosphanyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 122194-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₃O₁₀P
• 分子量: 483.372
• InChiKey: OCVMVMPNPLXDFL-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  161.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-dimethoxyphosphanyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate 在 ammonium hydroxide 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 thymidylyl-(3'-> 5')-5'-amino-2',5'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  含有桥接的非手性核苷酸间5'-或3'-氨基磷酸酯键的二核苷酸的合成

  摘要：

  通过氨基磷酸酯键[ 3'- O - P（= O）（O -）- NH -5'或3'- NH - P（= O）（O -）- O连接的几种二核苷磷酸酯衍生物的合成-5′]已经完成。使用Staudinger反应进行核苷间氨基磷酸酯键合，然后直接进行Michaelis-Arbuzov型转化。由于仅使用碱不稳定的封闭基团，因此可以非常简单地通过在55°C下用浓氨水处理24小时来轻松进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81755-5
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 四氮唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-dimethoxyphosphanyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有桥接的非手性核苷酸间5'-或3'-氨基磷酸酯键的二核苷酸的合成

  摘要：

  通过氨基磷酸酯键[ 3'- O - P（= O）（O -）- NH -5'或3'- NH - P（= O）（O -）- O连接的几种二核苷磷酸酯衍生物的合成-5′]已经完成。使用Staudinger反应进行核苷间氨基磷酸酯键合，然后直接进行Michaelis-Arbuzov型转化。由于仅使用碱不稳定的封闭基团，因此可以非常简单地通过在55°C下用浓氨水处理24小时来轻松进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81755-5

文献信息

• MAG, MATTHIAS;ENGELS, JOACHIM W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 725-728
  作者：MAG, MATTHIAS、ENGELS, JOACHIM W.

  DOI：——

  日期：——