N-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine | 103185-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-4-methoxyaniline
• CAS: 103185-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: LDGWAAPRKIBCPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine 、 3-phenyl-2H-azirine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  2H-氮杂环与腙开环反应钯催化合成多取代吡唑

  摘要：

  已开发出钯催化的 2H-氮丙啶与腙的开环反应。该协议为构建具有广泛底物范围的各种多取代吡唑提供了一种替代途径。此外，该反应提出了一个合理的机制，这将进一步丰富 2H-氮杂环化合物的化学转化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707262
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 (4-甲氧基苯基)肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到N-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1H-Indazoles from Arynes and Hydrazones

  摘要：

  The 1H-indazole skeleton can be constructed by a [3 + 2] annulation approach from arynes and hydrazones. Under different reaction conditions, both N-tosylhydrazones and N-aryl/alkylhydrazones can be used to afford a variety of indazoles. The former reaction affords 3-substituted indazoles either via in situ generated diazo compounds or through an annulation/elimination process. The latter reaction leads to 1,3-disubstituted indazoles likely through an annulation/oxidation process. The reactions operate under mild conditions and can accommodate aryl, vinyl, and less satisfactorily, alkyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo202598e

文献信息

• Synthesis of Pyrazoles Utilizing the Ambiphilic Reactivity of Hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Yuta Ito、Keiji Konishi、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03465

  日期：2020.12.4

  A Brønsted acid-mediated synthesis of pyrazoles from conjugated hydrazones through a β-protonation/nucleophilic addition/cyclization/aromatization sequence was developed. This protocol utilizing the ambiphilic reactivity of hydrazones enables not only self-condensation but also cross-condensation, affording multisubstituted pyrazoles in high yields, with a broad substrate scope. This sequential reaction

  通过β-质子化/亲核加成/环化/芳构化序列，开发了布朗斯台德酸介导的共轭from合成吡唑的方法。该方案利用the的两亲反应性，不仅可以进行自缩合，而且还可以进行交叉缩合，从而以高收率提供多取代的吡唑，具有广泛的底物范围。通过简单的操作，该顺序反应在温和条件下进行。而且，该方法可以应用于非甾体抗炎药Lonazolac的合成。
• Synthesis of 1,4-Dihydropyridazines from Propargylic Alcohols and Hydrazones via a Cs₂CO₃-mediated Process
  作者：Zong-Cang Ding、Ying Yang、Shu-Ning Cai、Jia-Jie Wen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1246/cl.160397

  日期：2016.8.5

  efficient catalyst-free annulation process between propargylic alcohols and hydrazones has been reported. Under the optimized conditions, a wide variety of propargylic alcohols bearing an aromatic group or an aromatic heterocyclic group and hydrazones were well tolerated to afford the corresponding 1,4-dihydropyridazines in moderate to good yields via a Cs2CO3-mediated process.

  已经报道了炔丙醇和腙之间的高效无催化剂环化过程。在优化的条件下，各种带有芳香基团或芳香杂环基团的炔丙醇和腙都能很好地耐受，通过 Cs2CO3 介导的过程以中等至良好的产率提供相应的 1,4-二氢哒嗪。
• Supramolecular organic frameworks derived from bromoaryl-substituted dichlorodiazabutadienes via Cl···Br halogen bonding
  作者：Namiq G. Shikhaliyev、Abel M. Maharramov、Khanim N. Bagirova、Gulnar T. Suleymanova、Biligma D. Tsyrenova、Valentine G. Nenajdenko、Alexander S. Novikov、Victor N. Khrustalev、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.015

  日期：2021.3