2-[(3-methyl-5-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetyl]-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 1423123-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-methyl-5-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetyl]-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• CAS: 1423123-82-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₂S
• 分子量: 410.459
• InChiKey: RCOOPKBDCCUPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  118.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-methyl-5-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetyl]-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-[(5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-5-methyl-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型双杂环和三杂环唑的制备及其抗菌活性评价

  摘要：

  所述carbothioamides合成（5，13，22）进行从3开始ħ -1,2,4-三唑-3-酮（2，17）由几个步骤，然后，这些carbothioamides转化为包含1三杂环化合物1,2,4-三唑，咪唑和1,3-噻唑（idinone）部分。化合物2与3，4-二氟硝基苯的反应得到2-（2-氟-4-硝基苯基）衍生物10。通过硝基的还原，将化合物10转化为亚芳基氨基衍生物（12a，b）。另一方面，酰肼的处理（20）是从17开始获得的，与几种芳族醛生成相应的芳基酰肼（21a – c）。化合物2与合适的杂环胺之间的曼尼希反应导致2的N-烷基化。筛选所有新合成的化合物的抗菌活性。通常，发现除22种化合物外，大多数化合物（％）对耻垢分枝杆菌，白色念珠菌和/或酿酒酵母具有活性。此外，9a和b，是结合了吗啉或哌嗪核的曼尼希碱，对测试微生物表现出出色的抗菌活性。此外，发现酰肼4（％）对Ec和Yp具有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0498-3
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-[(3-methyl-5-oxo-4-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetyl]-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型双杂环和三杂环唑的制备及其抗菌活性评价

  摘要：

  所述carbothioamides合成（5，13，22）进行从3开始ħ -1,2,4-三唑-3-酮（2，17）由几个步骤，然后，这些carbothioamides转化为包含1三杂环化合物1,2,4-三唑，咪唑和1,3-噻唑（idinone）部分。化合物2与3，4-二氟硝基苯的反应得到2-（2-氟-4-硝基苯基）衍生物10。通过硝基的还原，将化合物10转化为亚芳基氨基衍生物（12a，b）。另一方面，酰肼的处理（20）是从17开始获得的，与几种芳族醛生成相应的芳基酰肼（21a – c）。化合物2与合适的杂环胺之间的曼尼希反应导致2的N-烷基化。筛选所有新合成的化合物的抗菌活性。通常，发现除22种化合物外，大多数化合物（％）对耻垢分枝杆菌，白色念珠菌和/或酿酒酵母具有活性。此外，9a和b，是结合了吗啉或哌嗪核的曼尼希碱，对测试微生物表现出出色的抗菌活性。此外，发现酰肼4（％）对Ec和Yp具有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0498-3