5-chloro-2-phenethylbenzothiazole | 1849-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-phenethylbenzothiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-phenethyl-benzothiazole；5-Chlor-2-phenethyl-benzothiazol
• CAS: 1849-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNS
• 分子量: 273.786
• InChiKey: RODZWSHMUUMSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-phenethylbenzothiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₅₂H₄₆BN₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2-phenethylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677

文献信息

• RuCl3·3H2O Catalyzed Tandem Reaction of Alkynylbromides with 2-Aminothiophenols in Water: A Convenient Synthesis of 2-Benzoylbenzothiazoles
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1071/ch11217

  日期：——

  RuCl3·3H2O catalyzed tandem reaction of alkynyl bromides with 2-aminothiophenols mediated by water is shown to represent a convenient synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles. In addition, the Ru(iii) catalyst could be readily recovered and efficiently reused together with water up to three times.

  RuCl 3 ·3H 2 O催化炔基溴与水介导的2-氨基硫酚的串联反应表明可以方便地合成2-苯甲酰基苯并噻唑。另外，Ru（iii）催化剂可以容易地回收并与水一起有效地重复使用多达三遍。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkene-Derived Nucleophiles to Alkenyl-Substituted Heteroarenes
  作者：Ying Wang、JianJun Yin、Yanfei Li、Xiuping Yuan、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c01629

  日期：2022.8.5

  We herein report the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of β-substituted alkenyl heteroarenes, the one of most challenging Michael acceptors, with alkenes as the latent nucleophiles. Diverse chiral heteroarenes bearing two vicinal stereocenters were obtained in good to excellent yields, generally excellent enantioselectivity, and a good level of diastereoselectivity. The products of the

  我们在此报告了铜催化的β-取代的烯基杂芳烃的不对称共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一，烯烃作为潜在的亲核试剂。以良好至优异的产率、通常优异的对映选择性和良好的非对映选择性获得了带有两个邻位立体中心的多种手性杂芳烃。通过手性胺催化，迈克尔加成的产物可以很容易地转化为其他有价值的非环状对映体富集结构，这些结构带有三个连续的立体中心。进行了机制研究，包​​括同位素标记实验、非线性效应研究、动力学同位素效应实验和初始速率动力学研究，实验结果表明氢化铜化步骤可能是营业额限制步骤。而且，