(+)-(1'R,3'R,3'aS,4'R,7'S,7'aR)-3'-acetoxy-2',3',3'a,4',7',7'a-hexahydro-4',7'-methano-1'H-inden-1'-yl benzoate | 474088-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1'R,3'R,3'aS,4'R,7'S,7'aR)-3'-acetoxy-2',3',3'a,4',7',7'a-hexahydro-4',7'-methano-1'H-inden-1'-yl benzoate
• 英文别名: [(1S,2R,3R,5R,6S,7R)-5-acetyloxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] benzoate
• CAS: 474088-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: BZJSYFPSAKVBAX-PZELGXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,3'R,3'aS,4'R,7'S,7'aR)-3'-acetoxy-2',3',3'a,4',7',7'a-hexahydro-4',7'-methano-1'H-inden-1'-yl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.40 g的产率得到(+/-)-(1S,3S,3aR,4S,7R,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Preparation of C2-Symmetric 4-Cyclopentene-1,3-diol

  摘要：

  通过脂肪酶介导的动力学解析这一关键步骤，从外消旋(3aS*,4R*,7S*,7aS*)-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲桥-1H-茚-1-酮制备出了两种对映体形式的光学纯 C2-不对称 4-环戊烯-1,3-二醇。结果，已知的 (3aS*,4R*,7S*,7aS*)-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲桥-1H-茚-1-酮转化为 (1′S*,3′S*,3′aR*,4′S*,7′R*,7′aS*)-2′,3′,3′a,4′,7′,7′a-六氢-3′-羟基-4′、7′-甲桥-1′H-茚-1′-基苯甲酸酯，通过环氧酮的立体和区域选择性氢化物还原和顺序苯甲酰化，在脂肪酶存在下的酯交换条件下进行。苯甲酸酯和乙酸酯的氢化物还原反应产生了相应的手性二元醇，通过逆-Diels-Alder 反应，这些手性二元醇进一步转化为 C2-不对称 4-环戊烯-1,3-二醇的两种对映体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31949