1-(4-Benzyloxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 849092-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-Benzyloxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• CAS: 849092-87-1
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 488.651
• InChiKey: FSTJMBXBOFFKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Benzyloxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methyl-N-(5-phenylmethoxypent-1-ynyl)benzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 4-硝基苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 1-(4-Benzyloxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391