2,3-dihydroxytriptycene | 928880-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dihydroxytriptycene
• 英文别名: Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-4,5-diol
• CAS: 928880-37-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: MIHQQUVIKHITRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxytriptycene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-[2-[[5-[2-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型基于三萜的分子钳的合成及其与百草枯衍生物的络合。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种新型的基于三萜的分子镊，并研究了其与百草枯衍生物在溶液中和固态下的络合作用。由于其镊子腔富含电子，因此分子镊子可以与具有不同官能团的百草枯衍生物形成稳定的络合物。此外，还发现配合物的形成是由电荷转移相互作用引起的，并且配合物在联吡啶鎓环的两个单电子还原时解离。

  DOI：

  10.1021/ol070017n
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxytriptycene 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2,3-dihydroxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  超分子表面修饰和环糊精络合的单壁碳纳米管的增溶。

  摘要：

  通过超分子表面改性，描述了一种在水相中增溶单壁碳纳米管（SWCNT）的新方法。我们使用的合成分子的环糊精复合物包含一个平面的or部分或弯曲的，形状适合的三茂铁部分作为结合基团，该结合基团通过一个间隔基连接到容纳在环糊精腔中的金刚烷部分。结合基团通过π-π堆积相互作用附着到SWCNT的侧壁上，产生超分子系统，该系统允许SWCNT通过形成的亲水性环糊精壳层溶解在水相中。所获得的黑色SWCNT水溶液在几个月内是稳定的。它们的特征在于吸光度，静态和时间分辨荧光光谱以及拉曼光谱，TEM，和荧光衰减测量。此外，基于形状拟合的三萜系统对直径为1.0 nm的SWCNT表现出显着的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.200900119

文献信息

• Complexation between Pentiptycene Derived Bis(crown ether)s and CBPQT⁴⁺ Salt: Ion-Controlled Switchable Processes and Changeable Role of the CBPQT⁴⁺ in Host−Guest Systems
  作者：Jing Cao、Jia-Bin Guo、Peng-Fei Li、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo102288r

  日期：2011.3.18

  mono(crown ether)s. For the pentiptycene derived bis(crown ether) with two 24-crown-8 moieties in the trans position, it formed a 1:2 stable complex with the CBPQT4+ salt in solution and in the solid state, in which the pentiptycene moiety played an important role in stabilizing the complex. Moreover, binding and release of the CBPQT4+ ring in the complexes based on the pentiptycene-derived crown ethers

  戊二烯衍生的双（冠醚）在顺式位置带有两个24冠-8部分，可以在其腔内包含CBPQT 4+环以形成1：1络合物，而在冠醚部分中连接的萘基显示较少相对于含有两个末端苯环的主体，对CBPQT 4+环的有效络合能力。该结果可能是由于萘基团的立体抑制作用，并且明显不同于戊烯基戊烯衍生的单（冠醚）。对于戊二茂烯衍生的双（冠醚），其反式位置带有两个24冠-8部分，它与CBPQT 4+形成了1：2稳定的配合物溶液中和固态时的盐，其中戊苯并噻吩部分在稳定配合物中起着重要作用。此外，可以通过添加和去除钾离子来化学控制基于五茂萜衍生的冠醚的配合物中CBPQT 4+环的结合和释放，其中络合模式起着关键作用。有趣的是，进一步发现，基于五萜烯衍生的双（冠醚），容易实现CBPQT 4+环在宿主和客体系统中的切换，这代表了一种新型的超分子系统。
• Triptycene-Based Organic Molecules of Intrinsic Microporosity
  作者：Rupert G. D. Taylor、Mariolino Carta、C. Grazia Bezzu、Jonathan Walker、Kadhum J. Msayib、Benson M. Kariuki、Neil B. McKeown

  DOI：10.1021/ol500591q

  日期：2014.4.4

  Four Organic Molecules of Intrinsic Microporosity (OMIMs) were prepared by fusing triptycene-based components to a biphenyl core. Due to their rigid molecular structures that cannot pack space efficiently, these OMIMs form amorphous materials with significant microporosity as demonstrated by apparent BET surface areas in the range of 515-702 m(2) g(-1). Bulky cyclic 1',2',3',4'-tetrahydro-1',1',4',4'-tetramethylbenzo units placed on the triptycene termini are especially efficient at enhancing microporosity.
• Synthesis, photophysical and photochemical properties of novel phthalocyanines substituted with triptycene moieties
  作者：Bader S. Ghanem、Mehmet Pişkin、Mahmut Durmuş、Mohamed E. El-Khouly、Shaya Y. Al-Raqa

  DOI：10.1016/j.poly.2015.01.037

  日期：2015.4

  New metal-free and zinc(II) phthalocyanines containing four triptycene moieties were synthesized and characterized by H-1 NMR, mass, IR, electronic spectroscopies and elemental analysis as well. The steady-state absorption spectra of the investigated compounds exhibited the main absorption bands in the visible region, at around 700 nm. The fluorescence spectra and quantum yields were recorded by steady-state emission measurements. The powerful nanosecond laser flash photolysis technique was employed to record the transient absorption spectra of the long-lived triplet states of the investigated compounds. The singlet oxygen generation and photodegradation properties of the target phthalocyanines under light irradiation were also investigated in tetrahydrofuran solution. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.