N-Chlorocarbonylmethyl-phthalamic acid | 99074-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Chlorocarbonylmethyl-phthalamic acid
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-2-oxoethyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 99074-38-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₄
• 分子量: 241.631
• InChiKey: WUBMNHCGXAPZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chlorocarbonylmethyl-phthalamic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-{[(E)-1-((S)-1-Methoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-but-1-enylcarbamoyl]-methyl}-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  以N-羧基α-脱氢氨基酸酐为合成物合成脱氢三肽的新方法

  摘要：

  通过使用N-羧基α-脱氢氨基酸酐作为脱氢肽单元的合成子，可以很容易地合成各种含有一个或两个α-脱氢氨基酸残基的脱氢三肽。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1567

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XIII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxy methyl) amino Acids. II. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-(Carboxymethyl) amino Acids
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3661

  日期：1980.12

  Z–Cm-amino acid derivatives as the carboxyl components. On the other hand, a peptide using a Cm-amino acid diester as the amino component could not be prepared by the usual methods mentioned above. The desired compound was eventually obtained by the acid chloride method. A peptide containing a Cm-amino acid with the free imino group was also prepared by the condensation of a bromoacetylated amino acid ester

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。