α-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-benzimidazolemethanol | 134612-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-benzimidazolemethanol
• 英文别名: alpha-(3,4-Dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-benzimidazolemethanol；1H-benzimidazol-2-yl-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)methanol
• CAS: 134612-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: AZBGHCITBXXXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-benzimidazolemethanol 在 manganese dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以There is obtained 2-benzimidazolyl (3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl) ketone in the form of yellowish crystals of m.p. 212°-213°的产率得到2-benzimidazolyl (3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  本发明揭示了公式##STR1##中Ra、Rb和Rc具有所述意义的邻二酚衍生物，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物和其药学上可接受的盐，具有有价值的药理学特性。特别地，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）这种可溶性、依赖于镁离子的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到邻二酚底物上，从而形成相应的甲基醚。适合被COMT甲基化并因此被去活化的底物，例如外周神经元的儿茶酚胺和外源性给药的具有邻二酚结构的治疗活性物质。公式Ia不仅包括本发明的化合物，还包括已知的化合物：本发明的化合物可以按照已知的方法制备。

  公开号：

  US05633371A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)hydroxyacetimidate 、 邻苯二胺 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以From ether/hexane there is obtained α-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-benzimidazolemethanol in the form of yellowish crystals of m.p. 50° (dec.)的产率得到α-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-2-benzimidazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##中Ra、Rb和Rc的含义，以及可在生理条件下水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）酶，一种可溶性、依赖于镁的酶，它催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移至儿茶酚底物，从而形成相应的甲基醚。适合被COMT O-甲基化并因此失活的底物，例如，是外周神经元儿茶酚胺和外源性给药的具有儿茶酚结构的治疗活性物质。

  公开号：

  US05476875A1

文献信息

• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5236952A
  申请人：——

  公开号：US5236952A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389653A
  申请人：——

  公开号：US5389653A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5476875A
  申请人：——

  公开号：US5476875A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5633371A
  申请人：——

  公开号：US5633371A

  公开（公告）日：1997-05-27