Dimethylthiophosphinsaeure-tert-butylester | 53483-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: Dimethylthiophosphinsaeure-tert-butylester
• 英文别名: Dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-sulfanylidene-lambda5-phosphane；dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 53483-27-5
• 化学式: C₆H₁₅OPS
• 分子量: 166.224
• InChiKey: VWGAKQPOIIZMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 Dimethylthiophosphinsaeure-tert-butylester 在 正丁基锂 、 (-)-sparteine 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性去质子化作为 C2-对称 P-手性二膦不对称合成的载体

  摘要：

  手性二膦是各种对映选择性过渡金属催化过程的首选配体。 * 虽然手性可以独立地结合在这些配体的连接碳链或磷中心上，但只有有限数量的 P-手性由于与对映体富集的磷立体中心 ^ 的合成相关的困难，已经报道了二膦。^ 本通讯的目的是公开一种合成 Cz 对称 P-手性二膦 4 的简便方法，该方法依赖于对映体的连续对映选择性去质子化。芳基二甲基膦硼烷或芳基二甲基膦硫化物（方程式 1），随后氧化偶联至二膦前体（方程式 2），两步法的整体对映选择性高（296%）。

  DOI：

  10.1021/ja00140a028

文献信息

• Enantioselective Deprotonation as a Vehicle for the Asymmetric Synthesis of C2-Symmetric P-Chiral Diphosphines
  作者：Alexander R. Muci、Kevin R. Campos、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja00140a028

  日期：1995.9

  Communication is to disclose a convenient approach to the synthesis of Cz-symmetric P-chiral diphosphines4 that relies upon successive enantioselective deprotonation of aryldimethylphosphine-boranes or aryldimethylphosphine sulfides (eq 1) and subsequent oxidative coupling to the diphosphine precursors (eq 2) with high overall enantioselectivity (296%) for the two-step process.

  手性二膦是各种对映选择性过渡金属催化过程的首选配体。 * 虽然手性可以独立地结合在这些配体的连接碳链或磷中心上，但只有有限数量的 P-手性由于与对映体富集的磷立体中心 ^ 的合成相关的困难，已经报道了二膦。^ 本通讯的目的是公开一种合成 Cz 对称 P-手性二膦 4 的简便方法，该方法依赖于对映体的连续对映选择性去质子化。芳基二甲基膦硼烷或芳基二甲基膦硫化物（方程式 1），随后氧化偶联至二膦前体（方程式 2），两步法的整体对映选择性高（296%）。