N-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 66236-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-2-prop-2-enylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 66236-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: LDIMGAIYWXEOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  460.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes using molecular oxygen as oxidant
  作者：Lu Chen、Xianglin Luo、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s00706-016-1819-2

  日期：2017.5

  AbstractMolecular oxygen as oxidant to promote palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes has been described. The yields are excellent and show high exo-selectivities with various substrates. Graphical abstract

  摘要已经描述了分子氧作为氧化剂以促进钯催化的烯烃的分子内氨基碘化。产率是极好的，并显示出高的外型与各种基材-selectivities。 图形概要
• Palladium-Catalyzed Fluoroalkylative Cyclization of Olefins
  作者：Jianhua Liao、Lianfeng Fan、Wei Guo、Zhenming Zhang、Jiawei Li、Chuanle Zhu、Yanwei Ren、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03865

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed fluoroalkylative cyclization of olefins with readily available Rf–I reagents to afford the corresponding fluoroalkylated 2,3-dihydrobenzofuran and indolin derivatives with moderate to excellent yields is reported. This novel procedure provides an efficient method for the construction of Csp3–CF2 and C–O/N bonds in one step. A wide range of functional groups are tolerated. It is

  据报道，钯可以通过容易获得的R f -I试剂催化烯烃的氟代烷基化环化反应，以中等到极好的收率得到相应的氟代烷基化的2,3-二氢苯并呋喃和吲哚衍生物。这一新颖的步骤为一步构建C sp 3 –CF 2和C–O / N键提供了一种有效的方法。可以容忍各种各样的官能团。提出了经由氟代烷基进行的自由基/ SET（单电子转移）途径可以参与催化循环。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Electrophilic Sulfenoamination via Lewis Acid Activation of Disulfides under Aerobic Conditions
  作者：Yang Ni、Honghua Zuo、Yan Li、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01803

  日期：2018.7.20

  The activation of disulfides by Cu(II) salts has been realized, which triggers a highly efficient electrophilic sulfenoamination of alkenes under aerobic conditions. Various sulfenyl N-heterocycles and their Selena counterparts were produced regioselectively, with no competing disulfidation products detected. Mechanistic studies suggest a profound influence of the counterions on the Lewis acidic copper

  已经实现了Cu（II）盐对二硫化物的活化，这在有氧条件下引发了烯烃的高效亲电磺酰胺化。选择性地产生了各种亚硫基N-杂环及其Selena对应物，未检测到竞争性二硫键产物。机理研究表明，抗衡离子对路易斯酸性铜中心具有深远的影响，以及氧和DMSO作为这些环化过程中的助氧化剂的重要作用。