4,4-bis<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-1,6-heptadiyne | 153953-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-1,6-heptadiyne
• 英文别名: 4,4-bis[[(p-tolylsulfonyl)oxy]methyl]-1,6-heptadiyne；[2-[(4-Methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-prop-2-ynylpent-4-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 153953-35-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆S₂
• 分子量: 460.572
• InChiKey: GAGBRRWXOODIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4,4-bis<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-1,6-heptadiyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 以55%的产率得到3,5-ditert-butyl-N-[4-[2-[[4-(3,5-ditert-butyl-N-(3,5-ditert-butylphenyl)anilino)phenoxy]methyl]-2-prop-2-ynylpent-4-ynoxy]phenyl]-N-(3,5-ditert-butylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Metathesis Cyclopolymerization of 1,6-Heptadiyne Derivative toward Triphenylamine-Functionalized Polyacetylene with Excellent Optoelectronic Properties and Nanocylinder Morphology

  摘要：

  Metathesis cyclopolymerization of 1,6-heptadiyne derivatives is readily utilized to synthesize triphenylamine-functionalized polyacetylenes (TPA-PAs) by a third-generation Grubbs catalyst, which selectively generated TPA-PAs with a five-membered ring and all-trans microstructure. The TPA pendants endowed PAs with good solubility and excellent optoelectronic properties (maximum absorption wavelength of 592-605 nm in CHCl3, HOMO level of around -5.04 eV, and energy bandgap of 1.82-1.77 eV). When bis-TPA side group was introduced into the PA backbone, the resultant polymer, poly(M2), displayed desirable oxidative stability (up to 30 days stored in THF) and high fluorescence quantum yield (up to 12.3%) in the family of PA derivatives. In addition, poly(M2) could spontaneously self-assemble into the nanocylinder architecture without requiring any tedious postsynthetic treatments. This is the first report that the rigid and immobile conjugated PA segment assembled into the novel cylindrical nanostructure with the aid of pp interaction of TPA side group.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00379
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4-bis<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-1,6-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的亚烷基配合物对 1,6-庚二炔衍生物进行活性环聚合：聚合机理、聚合物结构和聚合物性质

  摘要：

  我们在这里报告了使用明确定义的亚烷基配合物作为引发剂的 1,6-庚二炔衍生物（通常为 4,4-二取代）的活性环聚合。二炔丙基丙二酸二乙酯 (2a)、二炔丙基丙二酸二叔丁基酯 (2b)、旋光二-(1R,2S,5R)-([减])-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c([减]))、二-(1S, 2R,5S)-(+)-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c(+)), di-(1R)-endo-(+)-fenyl二炔丙基丙二酸酯 (2d), 4,4-bis[[(p-tolylsulfonyl) oxy]甲基]-1,6-庚二炔 (3b)、4,4-双[(三甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,6-庚二炔 (3c)、环状甲硅烷基醚、PhEtSi(OCH[sub 2])[sub 2] C-(CH[sub 2]C[三键]CH)[sub 2] (3d) 和 N,N-二炔丙基-2,4,6-三异丙基苯甲酰胺 (5b) 使用Mo(NAr)(CHCMe[sub

  DOI：

  10.1021/ja00086a016

文献信息

• Dicobalt Octacarbonyl-Catalyzed Tandem [2 + 2 + 1] and [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of Diynes with Two Phenylacetylenes under CO
  作者：Seung Uk Son、Dai Seung Choi、Young Keun Chung、Sueg-Geun Lee

  DOI：10.1021/ol000108j

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Novel 5-5-6 tricyclic compounds containing cyclopentenone have been constructed by the dicobalt octacarbonyl catalyzed tandem [2 + 2 + 1] and [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction between a diyne and two phenylacethylene under CO pressure.