4-Nitroso-2-bromoanisole | 158815-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitroso-2-bromoanisole
• 英文别名: 2-bromo-1-methoxy-4-nitrosobenzene；2-bromo-4-nitroso-anisole；Methyl-(2-brom-4-nitroso-phenyl)-aether；2-Brom-4-nitroso-1-methoxy-benzol；2-Brom-4-nitroso-anisol；2-Bromo-1-methoxy-4-nitrosobenzene
• CAS: 158815-52-2
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: LJOONEZRONWDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  294.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-Nitroso-2-bromoanisole 在 乙醚 作用下， 生成 glyoxal-bis-[N-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-oxime ]
  参考文献：
  名称：

  151.酚的亚硝化。第十七部分。邻氟酚和四种邻卤代酚的比较研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000810
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯胺 在 过氧单硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Nitroso-2-bromoanisole
  参考文献：
  名称：

  151.酚的亚硝化。第十七部分。邻氟酚和四种邻卤代酚的比较研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000810

文献信息

• Direct synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols
  作者：A. H. St. Amant、C. P. Frazier、B. Newmeyer、K. R. Fruehauf、J. Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c6ob00073h

  日期：——

  A one-pot synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols has been developed using an ipso-oxidative aromatic substitution (iSOAr) process. The products are obtained in good yields under mild and metal-free conditions. The leaving group effect on reactions that proceed through mixed quionone monoketals has also been investigated and a predictive model has been established.

  已经使用ipso-氧化性芳族取代（i S O Ar）方法开发了一种从苯酚一锅合成苯胺和亚硝基苯的方法。在温和且不含金属的条件下，可以以高收率获得产品。还研究了离去基团对通过混合的醌酮单缩酮进行的反应的影响，并建立了预测模型。
• Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation
  作者：Eric Bosch、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00098a015

  日期：1994.9

  Various polymethylbenzenes and anisoles are selectively nitrosated with the electrophilic nitrosonium salt NO+ BFI4- in good conversions and yields under mild conditions in which the conventional procedure (based on nitrite neutralization with strong acid) is ineffective. The reactivity patterns in acetonitrile deduced from the various time/conversions in Tables 2 and 3 indicate that aromatic nitrosation is distinctly different from those previously established for electrophilic aromatic nitration. The contrasting behavior of NO+ in aromatic nitrosation is ascribed to a rate-limiting deprotonation of the reversibly formed Wheland intermediate, which in the case of aromatic nitration with NO2+ occurs with no deuterium kinetic isotope effect. Aromatic nitroso derivatives (unlike the nitro counterpart) are excellent electron donors that are subject to a reversible one-electron oxidation at positive potentials significantly less than that of the parent polymethylbenzene or anisole. As a result, the series of nitrosobenzenes are also much better Bronsted bases than the corresponding nitro derivatives, and this marked distinction, therefore, accounts for the large differentiation in the deprotonation rates of their respective conjugate acids (i.e. Wheland intermediates).
• US8008303B2
  申请人：——

  公开号：US8008303B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• [EN] 2,4-DIAMINOPHENOL DERIVATIVE, AND AGENT FOR INHIBITING AGGREGATION OF TAU AND/OR AMYLOID β<br/>[FR] DÉRIVÉ 2,4-DIAMINOPHÉNOL, ET AGENT D'INHIBITION DE L'AGRÉGATION DE TAU ET/OU DE L'AMYLOÏDE β<br/>[JA] ２，４－ジアミノフェノール誘導体、及び、タウ及び／又はアミロイドβの凝集阻害剤
  申请人：THE DOSHISHA

  公开号：WO2017159484A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  【課題】タウ及び／又はAβの凝集阻害剤を提供する。 【解決手段】下記式（I）からなる化合物又はその塩である。 この化合物は、タウオパチー及び／又はAβの凝集に起因するアミロイドーシスの治療、診断、症状の軽減及び予防に使用される。
• 151. The nitrosation of phenols. Part XVII. o-Fluorophenol, and a comparative study of the four o-halogenophenols
  作者：Herbert H. Hodgson、Donald E. Nicholson

  DOI：10.1039/jr9400000810

  日期：——