1-{3-[(3-hydroxypropylimino)methyl]-4-hydroxyphenylazo}-4-chloro-3-nitrobenzene | 1399303-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{3-[(3-hydroxypropylimino)methyl]-4-hydroxyphenylazo}-4-chloro-3-nitrobenzene
• 英文别名: 4-[(4-Chloro-3-nitrophenyl)diazenyl]-2-(3-hydroxypropyliminomethyl)phenol
• CAS: 1399303-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 362.772
• InChiKey: HONIECIHYWALMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-chloro-3-nitrobenzene 、 3-氨基-1-丙醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到1-{3-[(3-hydroxypropylimino)methyl]-4-hydroxyphenylazo}-4-chloro-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  The Coumarin Psoralidin Enhances Anticancer Effect of Tumor Necrosis Factor-Related Apoptosis-Inducing Ligand (TRAIL)

  摘要：

  香豆素是一类非常常见的次级植物代谢物，具有广泛的生物活性。普拉利定是一种天然存在的呋喃香豆素，来自小豆蔻（Psoralea corylifolia），具有抗癌和化学预防特性。肿瘤坏死因子相关凋亡诱导配体（TRAIL）能够诱导癌细胞 apoptosis，而对正常组织无毒性。内源性TRAIL在免疫监视和防御癌细胞方面发挥着重要作用。香豆素可以调节癌细胞中TRAIL介导的凋亡。我们研究了普拉利定与TRAIL联合对HeLa癌细胞的细胞毒性和凋亡活性。通过MTT和LDH检测其细胞毒性。采用annexin V-FITC染色法检测凋亡，使用DePsipher染色法通过荧光显微镜评估线粒体膜电位。死受体（TRAIL-R1/DR4和TRAIL-R2/DR5）的表达通过流式细胞术进行分析。普拉利定通过增加TRAIL-R2死受体的表达和线粒体膜电位去极化，增强了HeLa细胞中TRAIL诱导的凋亡。我们的研究表明，普拉利定增强了TRAIL的抗癌效果，确认了香豆素在癌症化学预防中的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/molecules17066449