4-phenylbutanyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1426429-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-phenylbutanyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 1426429-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: RXGQDTCEXKCUCZ-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 五氟苯硼酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-phenylbutanyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可靠的全氟苯基硼酸催化的2,3-不饱和O-，C-，N-和S-连接糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.125

文献信息

• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides via Ferrier rearrangement
  作者：Abu T. Khan、R. Sidick Basha、Mohan Lal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.216

  日期：——

  An expedient synthetic method has been developed for O-glycosidation of 3,4,6-tri- O-acetyl -D- glucal for the synthesis of 2,3-unsaturated O-glycosides using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) as a pre-catalyst through Ferrier rearrangement. Some of the salient features of the present protocol are mild reaction conditions, shor ter reaction time, easy work-up procedure, high α-selectivity and good

  开发了一种方便的合成方法，用于 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖苷的 O-糖苷化，以使用溴二甲基溴化锍 (BDMS) 作为预催化剂合成 2,3-不饱和 O-糖苷通过费里尔重排。本协议的一些显着特点是反应条件温和、反应时间较短、处理程序简单、α-选择性高和产率高。