N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetyltaurine 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester | 1476070-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetyltaurine 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester
• CAS: 1476070-69-5
• 化学式: C₂₂H₂₃F₆N₃O₁₀S
• 分子量: 635.495
• InChiKey: OCJNCWJHDJUYRN-YWTNHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetyltaurine 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  mt-tRNA组分：在C-5,1处被封闭的甘氨酸/牛磺酸部分修饰的（2-硫代）尿苷的合成

  摘要：

  在本文中，我们讨论了在三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）3）存在下，用甘氨酸或牛磺酸酯对5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基（-2-硫基）尿苷进行氨基化还原胺化的有用性。用于合成天然线粒体（mt）tRNA组分5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷（cmnm5（s2）U）和5-牛磺基甲基（-2-硫代）尿苷（τm5（s2）U）氨基酸功能。分别选择甘氨酸的2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和2-（对硝基苯基）乙酯和牛磺酸的2-（2,4,5-三氟苯基）乙酯作为羧酸和磺酸残基的保护剂。还报道了5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基-2-硫尿苷的首次合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.838261