(2-hydroxy-1-phenylethyl)diphenylphosphine oxide | 89841-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-1-phenylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-diphenylphosphoryl-2-phenylethanol
• CAS: 89841-24-7
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: SNFHGGSLRMVQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  474.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diphenylphosphoryl-2-phenyloxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2-hydroxy-1-phenylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Ring Opening of 1,2-Epoxyalkyldiphenylphosphine Oxides with Lithium Aluminum Hydride to Form 2-Hydroxy-alkyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  用 LiAlH4 打开 1,2-环氧烷基二苯基膦氧化物的环，得到 2-羟基烷基二苯基膦氧化物，收率很高。这是 1,2-环氧烷基二苯基氧化膦开环生成相应的 2-羟基衍生物的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27557

文献信息

• Fast and Chemoselective Addition of Highly Polarized Lithium Phosphides Generated in Deep Eutectic Solvents to Aldehydes and Epoxides
  作者：Luciana Cicco、Alba Fombona‐Pascual、Alba Sánchez‐Condado、Gabino A. Carriedo、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Alejandro Presa Soto、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202001449

  日期：2020.9.18

  solvents as sustainable reaction media, at room temperature and in the absence of protecting atmosphere, through direct deprotonation of both aliphatic and aromatic secondary phosphines (HPR2) by n‐BuLi. The subsequent addition of in‐situ generated LiPR2 to aldehydes or epoxides proceeded quickly and chemoselectively, thereby allowing the straightforward access to the corresponding α‐ or β‐hydroxy phosphine

  高度偏振的锂磷化物（LiPR 2）的合成，对于第一次，在深共晶的溶剂作为可持续的反应介质，在室温下并且在没有保护气氛，通过脂族和芳族仲膦的直接去质子化（HPR 2）由n- BuLi提供。随后向醛或环氧化物中添加原位生成的LiPR 2可以快速，化学选择性地进行，从而可以分别在空气和室温（工作条件）下直接直接进入相应的α-或β-羟基膦氧化物。在s嵌段元素的极性有机金属化学领域，传统上被视为教科书禁止的条件。
• Convenient Synthesis of (1-Alkyl-2-hydroxyethyl)diphenylphosphine Oxides
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Yamada、Kenji Tsunekawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3533

  日期：1983.11

  (1-Alkyl-2-hydroxyethyl)diphenylphosphine oxides were synthesized from the corresponding (1-alkyl-2-oxoethyl)diphenylphosphine oxides in excellent yields. The structures of 2-hydroxy derivatives and their acetates were confirmed by elemental and spectral analyses.

  由相应的(1-烷基-2-氧代乙基)二苯基氧化膦以优异的产率合成(1-烷基-2-羟乙基)二苯基氧化膦。通过元素和光谱分析证实了2-羟基衍生物及其乙酸酯的结构。
• YAMASHITA, MITSUJI;YAMADA, MANABU;TSUNEKAWA, KENJI;INOKAWA, SABURO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3533-3534
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、YAMADA, MANABU、TSUNEKAWA, KENJI、INOKAWA, SABURO

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, MITSUJI;YAMADA, MANABU;SUGIURA, MOTOYUKI;NOMOTO, HIROYUKI;OSHI+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1207-1213
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、YAMADA, MANABU、SUGIURA, MOTOYUKI、NOMOTO, HIROYUKI、OSHI+

  DOI：——

  日期：——