({(1E,3S)-8-(benzyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-1-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane | 1608148-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ({(1E,3S)-8-(benzyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-1-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane
• CAS: 1608148-72-6
• 化学式: C₃₄H₆₀O₄Si
• 分子量: 560.933
• InChiKey: ZOLZKSROMFBYMN-ZFVRTYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({(1E,3S)-8-(benzyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-1-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(6S,7E)-6-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-8-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-8-(benzyloxy)oct-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ({(1E,3S)-8-(benzyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-1-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223