2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester | 258522-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
• CAS: 258522-18-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: HDUAMMWLSPOJPD-UTCGOKLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1R,9S)-11,13-Dimethylene-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylic acid (1S,2R)-2-phenyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01874-2
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 potassium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01874-2