4-hydroxy-3-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1256911-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1256911-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: PLOZVLFYTPSYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-oxo-3-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在脂质生物合成抑制剂的螺环氯芬类似物：一种方便的合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  13 C NMR 和 ESI-MS) 数据。所有新合成的化合物均已通过标准方法筛选出潜在的杀虫和除草活性。初步测定表明，与螺螨酯相比，一些类似物对小菜蛾的杀虫活性为中等至较好，而一些化合物对白菜有明显的杀虫活性。还根据实验数据讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2315
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)-1-环己醇 、 二氧化碳 在 potassium carbonate 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以78%的产率得到4-hydroxy-3-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的 方法

  摘要：

  本发明属于生物化学领域，主要涉及炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的方法。本发明提供了一种炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的方法，本发明只简单地使用碱、溶剂、常压就可以使炔丙醇与二氧化碳反应，并且得到特窗酸。本发明提供的方法可以大幅提高收率，并且可以实现克级规模，具备实现工业化的可能性。因此，本发明提供的新方法体系、新策略颇具发展前景，这也是由炔丙醇和二氧化碳出发首次实现了特窗酸的合成。

  公开号：

  CN108586397B

文献信息

• Novel ether-functional spiro-tetronic acid derivatives: molecule design, convenient synthesis and biological evaluation
  作者：Shaoyong Ke、Zhigang Zhang、Ya-Ni Zhang、Liqiao Shi、Ronghua Zhou、Aibing Jiang、Ying Liang、Ziwen Yang

  DOI：10.1007/s11164-012-0506-0

  日期：2012.10

  A novel series of ether functionalization of spiro-tetronic acid derivatives have been designed and conveniently synthesized via three steps, including esterification, one-pot heterocyclization, and etherification reactions. The target molecules have been identified on the basis of analytical spectra data. All newly synthesized compounds have been screened for their potential insecticidal activity against Heliothis armigera and Plutella xylostella compared with spirodiclofen by standard method.

  我们设计并通过酯化、一锅杂环化和醚化反应三个步骤方便地合成了一系列新型的螺环季酮酸衍生物的醚官能化。目标分子已根据分析光谱数据被识别。通过标准方法，与螺螨酯相比，筛选了所有新合成的化合物对棉铃虫和小菜蛾的潜在杀虫活性。