PYRIDINE TRIPHENYLBORON | 183474-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PYRIDINE TRIPHENYLBORON
• 英文别名: triphenyl(tetrahydrofuranyl)boron；triphenylborane tetrahydrofuran adduct；Oxolan-1-ium-1-yl(triphenyl)boranuide
• CAS: 183474-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₃BO
• 分子量: 314.235
• InChiKey: YPPNJAJVUMTBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 正丁基锂 、 PYRIDINE TRIPHENYLBORON 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium ((4-fluorophenyl)ethynyl)triphenylborate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的芳基化：无过渡金属的 Sonogashira 型偶联用于构建 C(sp)–C(sp2) 键

  摘要：

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00586
• 作为产物：
  描述：

  [Y(OCMe3)(Cl)(thf)5][BPh4] 在 C₆H₈O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 PYRIDINE TRIPHENYLBORON
  参考文献：
  名称：

  Triphenyl(tetrahydrofuranyl)boron

  摘要：

  The title compound, (C6H5)(3)B(C4H8O), is monomeric and contains a B atom in a distorted tetrahedral coordination environment bonded to three phenyl groups and one thf moiety. The phenyl groups and thf are canted and the (ligand)-B-(ligand) angles fall within the range 104.2 (2)-116.3 (3)degrees.

  DOI：

  10.1107/s0108270196006683

文献信息

• Preparation of the Metallocene Oxide Cluster Compound [(Cp₂Zr)₃(μ₂-OH)₃(μ₃-O)⁺]BPh₄^- by Hydrolysis of Jordan's Cation [Cp₂ZrCH₃(THF)⁺]BPh₄^-
  作者：Martin Niehues、Gerhard Erker、Oliver Meyer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/om000029b

  日期：2000.7.1

  The THF-stabilized methylzirconocene salt [Cp2ZrCH3(THF)(+)]BPh4- (2) was treated with excess H2O in dichloromethane/THF at -78 degrees C to yield the trinuclear metallocene oxide cation complex [(Cp2Zr)(3)-(mu(2)-OH)(3)(mu(3)-O)(+)]BPh4-. 3THF (1(+)BPh(4)(-)) in 72% yield. The complex 1(+)BPh(4)(-) was characterized by X-ray diffraction. It exhibits a planar central Zr3O3 hexagon having the mu(3)-O ligand in its center. Each of the three oxygen atoms at the perimeter is protonated and in the crystal connected to a THF molecule by means of a weak hydrogen bond. The byproduct THF . BPh3 (3) was crystallized from the THF mother liquor and identified by X-ray diffraction.