2,4-di-tert-butyl-6H-benzo[c]chromene | 1415717-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1415717-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: QVBMPLBYBYNVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6H-benzo[c]chromene 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2,4-di-tert-butyldibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂MWI的水介质中无取代合成6 H-苯并[ c ]色烯和6 H-苯并[ c ]色烯-6-

  摘要：

  在本文中， 催化剂不同地取代的6的-free合成ħ -苯并[ c ^ ]色烯和6 ħ -苯并[ c ^ ]苯并吡喃-8-醇通过的级联反应2-（2-（烯丙氧基）苯基）呋喃 和 2-（2-（丙-2-炔氧基）苯基）呋喃，具有分子内Diels–Alder反应 呋喃 与未激活 烯烃/炔烃在MWI下的水性介质中进行了开发。另外，环保氧化作用还揭示了在没有任何活化剂/催化剂的情况下，使用H 2 O 2作为氧化剂，将6 H-苯并[ c ]色烯转化为相应的苯并[ c ]色烯-6 。

  DOI：

  10.1039/c2gc36379h
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde 在 Jones reagent 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  催化剂MWI的水介质中无取代合成6 H-苯并[ c ]色烯和6 H-苯并[ c ]色烯-6-

  摘要：

  在本文中， 催化剂不同地取代的6的-free合成ħ -苯并[ c ^ ]色烯和6 ħ -苯并[ c ^ ]苯并吡喃-8-醇通过的级联反应2-（2-（烯丙氧基）苯基）呋喃 和 2-（2-（丙-2-炔氧基）苯基）呋喃，具有分子内Diels–Alder反应 呋喃 与未激活 烯烃/炔烃在MWI下的水性介质中进行了开发。另外，环保氧化作用还揭示了在没有任何活化剂/催化剂的情况下，使用H 2 O 2作为氧化剂，将6 H-苯并[ c ]色烯转化为相应的苯并[ c ]色烯-6 。

  DOI：

  10.1039/c2gc36379h

文献信息

• Visible light mediated synthesis of 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes: transition-metal-free intramolecular direct C–H arylation
  作者：Micaela D. Heredia、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi、María E. Budén

  DOI：10.1039/d1ob01673c

  日期：——

  A synthetic approach towards the 6H-benzo[c]chromene ring under visible light and transition-metal-free conditions has been developed. Benzochromenes are synthesized from the corresponding (2-halobenzyl) phenyl ethers or (2-halophenyl) benzyl ethers using KOtBu in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature (rt) and blue light-emitting diodes (LEDs) as the light source. This methodology replaces

  已经开发了一种在可见光和无过渡金属条件下合成 6 H-苯并[ c ]色烯环的方法。苯并色烯是由相应的 (2-卤代苄基) 苯基醚或 (2-卤代苯基) 苄基醚在室温 (rt) 下使用二甲基亚砜 (DMSO) 中的 KO t Bu 和蓝色发光二极管 (LED) 作为光源合成的. 这种方法取代了配体或添加剂、高温和有毒溶剂的使用。光刺激反应对不同的官能团和 5 H-二苯并[ c , f]色烯也被有效地获得。发现了由二甲基阴离子和（2-卤代苄基）苯基醚形成的电子供体-受体复合物，它诱导 ET 作为光环化反应的第一步。此外，为了解释该反应的区域化学结果，使用 DFT 方法进行了理论分析。