3-n-Propyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon | 86662-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-n-Propyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon
• 英文别名: 2-hydrazino-3-propyl-3H-quinazolin-4-one；2-hydrazino-3-n-propylquinazolin-4(3H)-one；2-hydrazinyl-3-propylquinazolin-4-one
• CAS: 86662-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: OVIUHAIFLZSTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-Propyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(5-oxo-4-propyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-1-yl) ethanethioate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Polo 样激酶 1 的 Polo-Box 结构域抑制剂的新型杂环支架的鉴定

  摘要：

  作为在各种人类癌症中广泛失调的有丝分裂特异性靶标，polo 样激酶 1 (Plk1) 已被广泛探索用于抗癌活性和药物发现。尽管在临床前和临床研究中测试了多种催化结构域抑制剂，但它们的功效受到剂量限制性细胞毒性的限制，主要来自脱靶交叉反应。 Plk1 的 C 端非催化 polo-box 结构域 (PBD) 已成为产生新的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的有吸引力的靶标。在这里，我们鉴定了一种 1-thioxo-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3 -a ]quinazolin-5(1 H )-one 支架，可有效抑制 Plk1 PBD，但不能抑制其相关的 Plk2和 Plk3 PBD。结构-活性关系研究发现多种抑制剂的抑制活性比之前表征的 Plk1 PBD 特异性磷酸肽 PLHSpT ( K d ∼ 450 nM) 高 ≥10 倍。此外， S-甲基前药有效抑制有丝分裂进

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01669
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3-n-propylquinazolin-4(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-n-Propyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  Triazoloquinazolones having antihistaminic and bronchospasmolytic

  摘要：

  新颖的三唑喹唑酮的分子式为##STR1##其中R和R'分别选自氢、卤素、硝基和1到3个碳原子的烷基和烷氧基组成的群，Y选自1到6个碳原子的烷基、2到4个碳原子的烯基、3到8个碳原子的环烷基、6到8个碳原子的芳基和7到8个碳原子的芳基烷基组成的群，B是1到3个碳原子的烷基，X选自##STR2##R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、1到6个碳原子的烷基、3到8个碳原子的环烷基、6到8个碳原子的芳基、7到8个碳原子的芳基烷基、2到4个碳原子的氨基烷基、每个烷基有2到4个碳原子的单烷基和双烷基氨基烷基、1到4个碳原子的哌啶基烷基、1到4个碳原子的吗啉基烷基和1到4个碳原子的哌嗪基烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮一起形成具有4到8个碳原子的饱和单环或双环杂环的环，可选地用1到2个甲基取代，并且环中可选地含有从--O--、--S--和##STR3##中选择的杂原子，R.sub.3选自氢、1到3个碳原子的烷基、1到3个碳原子的羟基烷基、2到5个碳原子的烷氧羰基、6到8个碳原子的芳基和7到8个碳原子的芳基烷基，以及具有抗组胺和支气管痉挛活性的非毒性、药学上可接受的酸盐及其制备和中间体。

  公开号：

  US04472400A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-propyl-2-substitutedamino-3<i>H</i>-quinazolin-4-ones as Analgesic and Anti-Inflammatory Agents
  作者：R. V. Sheorey、A. Thangathiruppathy、V. Alagarsamy

  DOI：10.1002/jhet.1973

  日期：2016.9

  novel 3‐propyl‐2‐substitutedamino‐quinazolin‐4(3H)‐ones were synthesized by reacting the amino group of 2‐hydrazino‐3‐propyl quinazolin‐4(3H)‐one with a variety of aldehydes and ketones. The starting material 2‐hydrazino‐3‐propyl quinazolin‐4(3H)‐one was synthesized from propylamine. The title compounds were investigated for analgesic and anti‐inflammatory activities. The compound 2‐(1‐ethylpropyl

  多种新的3-丙基-2- substitutedamino -喹唑啉-4（3 H ^） -酮是由2-肼基-3-丙基喹唑啉-4（3氨基反应合成ħ） -酮与各种醛的和酮。起始原料2-肼基-3-丙基喹唑啉-4（3 H）-one由丙胺合成。研究了标题化合物的镇痛和抗炎活性。化合物2-（1-乙基亚丙基-肼基）-3-丙基-喹唑啉-4（3 H）-一（SR2）成为该系列中活性最高的化合物，在镇痛和抗炎方面更有效与参考标准双氯芬酸钠比较时的活性。
• Nouvelles triazoloquinazolones et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0076199A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  L'invention concerne les triazoloquinazolones où R et R' sont hydrogène, halogène, alcoyle ou alcoxy (1 à 3 carbones) et nitro, Y est alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), alcényle (2 à 4 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), B est ou alcoylène -(CH2)n- où n est 1, 2 ou 3, où R1 et R2 sont hydrogène, alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), aminoalcoyle, monoalcoyle ou dialcoylaminoalcoyle (alcoyles de 2 à 4 carbones, pipéridinoalcoyle, morpholinoalcoyle ou pipérazinylalcoyle, ou R, et R2 forment avec l'azote un hétéroxycle saturé mono ou bicyclique (4 à 8 carbones), pouvant porter 1 ou 2 méthyles, ou renfermer un oxygène, un soufre ou un azote qui peut être substitué par alcoyle (1 à 3 carbones), hydroxyalcoyle (1 à 3 carbones), aryl ou aralcoyle (6 à 8 carbones) ou alcoxycarbonyle (2 à 5 carbones) ou X est leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments notamment antihistaminiques et bronchospasmolytiques. les compositions les renfermant et des intermédiaires nouveaux.

  本发明涉及三唑并喹唑啉酮类化合物 其中R和R'是氢、卤素、烷基或烷氧基（1至3个碳）和硝基，Y是烷基（1至6个碳）、环烷基（3至8个碳）、烯基（2至4个碳）、芳基或芳烷基（6至8个碳），B是 或亚烷基-(CH2)n-，其中 n 为 1、2 或 3、 其中 R1 和 R2 为氢、烷基（1 至 6 个碳原子）、环烷基（3 至 8 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）、氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基（2 至 4 个碳原子的烷基、哌啶基、吗啉基或哌嗪基烷基），或 R、和 R2 与氮一起形成饱和的单环或双环杂环（4 至 8 个碳原子），可带有 1 或 2 个甲基，或含有一个氧、一个硫或一个氮，可被烷基（1 至 3 个碳原子）、羟基烷基（1 至 3 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）或烷氧基羰基（2 至 5 个碳原子）取代，或 X 是 它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物的用途，特别是抗组胺剂和支气管解痉剂，以及含有它们的新中间体的组合物。
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke、Schleuder

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUHMSTEDT, H.;GRAFE, I.;KNOKE, DAGMAR;SCHLEUDER, M., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 30-33
  作者：KOTTKE, K.、KUHMSTEDT, H.、GRAFE, I.、KNOKE, DAGMAR、SCHLEUDER, M.

  DOI：——

  日期：——
• TULLY, W. R.;WESTWOOD, R.;ROWLANDS, D. A.;CLEMENTS-JEWERY, S.
  作者：TULLY, W. R.、WESTWOOD, R.、ROWLANDS, D. A.、CLEMENTS-JEWERY, S.

  DOI：——

  日期：——