4-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine | 26332-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 4-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3,6-dihydro-1,2-oxazine；4-(4-Methylpent-3-enyl)-2-phenyl-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 26332-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: PTOLLOPKRGAOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 亚硝基苯 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 、 4-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of isoprenoids. XII. 1,4-Cycloaddition reactions of nitrosobenzene with isoprene, chloroprene, and myrcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00837a013

文献信息

• Synthesis of Oxazines and <i>N</i>-Arylpyrroles by Reaction of Unfunctionalized Dienes with Nitroarenes and Carbon Monoxide, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Daniela Brignoli、Michela Gasperini、Emma Gallo

  DOI：10.1021/jo0260589

  日期：2003.1.1

  The reaction between an unfunctionalized conjugated diene and a nitroarene under CO pressure and at 100 degrees C, catalyzed by [Pd(Phen)2][BF4]2 (Phen = 1,10-phenanthroline), affords the corresponding hetero-Diels-Alder adduct (oxazine) in up to 91% yields in one pot. If the reaction mixture is then heated to 200 degrees C, the oxazines are converted into the corresponding N-arylpyrroles in good yields

  [Pd（Phen）2] [BF4] 2（Phen = 1,10-phenothroline）催化，在CO压力和100°C下，未官能化的共轭二烯与硝基芳烃之间的反应，得到相应的杂Diels-Alder一罐中的加合物（恶嗪）收率高达91％。如果然后将反应混合物加热至200℃，则恶嗪以良好的产率转化为相应的N-芳基吡咯。可以使用低至5 bar的压力，0.08％的催化剂足以完成转化。通过使用硝基芳烃或二烯作为限制剂，该反应可以同样地进行，并且对于带有吸电子或温和供电子的取代基的硝基芳烃很好地起作用。硝基芳烃（邻甲基）的中等位阻是可以很好耐受的，但是1,4-二取代-1,3-二烯不是合适的底物。