1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl benzoate | 911406-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl benzoate
• CAS: 911406-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₇O₅P
• 分子量: 332.293
• InChiKey: VWOVHUPWAGZBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylvinyl benzoate 在 氢气 、 C₃₈H₄₅NP₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于烷烃二基的手性膦-氨基膦 (P-NP) 和硫醚-氨基膦 (S-NP) 配体在 Rh 催化不对称氢化中的应用

  摘要：

  五种新型烷烃-二基膦-氨基膦(P,NP)型手性配体的铑(I)配合物(Ph 2 PCH(CH 3 )(CH 2 ) n CH(CH 3 )N(R 1 )PR 2 2 ( n  = 0-2, R 1  = Me, Et, i Pr, R 2  = Ph, Cy))和硫醚-氨基膦类化合物(( S,S )-PhSCH(CH 3 )(CH 2 )CH( CH 3 )N( i Pr)PPh 2) 已经合成。通过核磁共振和红外光谱以及在一种情况下通过 X 射线晶体学对结构类似系统的配位化学的研究能够比较 (i) 配体主链长度，(ii) N-取代基，(iii)协调功能的类型和（iv) 氨基膦部分的 P-取代基对配合物立体电子特性的影响。新型 Rh 化合物在广泛的前手性底物的不对称氢化中进行了测试，包括衣康酸二甲酯、脱氢氨基酸衍生物和 α,β-不饱和烯醇酯膦酸酯。与类似的基于丁烷和己烷二基的系统和含硫醚的化合物相比，由戊烷-2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122723

文献信息

• Modular Phosphine-Aminophosphine Ligands Based on Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine Backbone: A New Class of Practical Ligands for Enantioselective Hydrogenations
  作者：Min Qiu、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Dao-Yong Wang、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200800418

  日期：——

  been achieved in the hydrogenation of most substrates tested, demonstrating the high potential of these newly developed phosphine-aminophosphine ligands in asymmetric catalysis. The present research also discloses that these newly developed phosphine-aminophosphine ligands are more efficient than that derived from (S)-1-phenylethylamine, suggesting that the increased rigidity conferred by a cyclohexyl

  （R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺经两步法制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体[（R）-HW-Phos] ，并成功应用于铑催化的各种官能化烯烃的不对称加氢反应，例如α-烯醇酯膦酸酯，α-烯酰胺膦酸酯，（Z）-β-（酰氨基）丙烯酸酯等。在大多数受试底物的氢化反应中，均具有出色的对映选择性，这表明这些新开发的膦-氨基膦配体在不对称催化中具有很高的潜力。本研究还公开了这些新开发的膦-氨基膦配体比衍生自（S）-1-苯基乙胺，表明在这些膦-氨基膦配体中由环己基片段赋予的增加的刚性在不对称诱导中具有积极作用。
• Asymmetric Hydrogenation of Enamides, α-Enol and α-Enamido Ester Phosphonates Catalyzed by IndolPhos-Rh Complexes
  作者：Jeroen Wassenaar、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/jo9018683

  日期：2009.11.6

  The scope of the IndolPhos-Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides, alpha-enol and alpha-enamido ester phosphonates, hits been investigated. In addition, Taddol-based IndolPhos ligands are introduced. High activities and good to excellent enantioselectivities up to 99% ee are obtained fora broad range of structurally diverse substrates, giving important chiral products such as alpha, beta(2), and beta(3) amino acid derivatives, arylamines, and amino and hydroxy phosphonates.