1-pyridin-2-yl-N-[3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)propyl]methanimine | 39489-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-2-yl-N-[3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)propyl]methanimine
• 英文别名: N,N'-bis(2-pyridylmethylene)-1,3-propanediamine；1,7-bis-(pyridin-2-yl)-2,6-diaza-1,6-heptadiene；[(1E,1′E)-N,N′-(propane-1,3-diyl)bis(1-( pyridin-2-yl)methanimine)]；N,N’-bis(2-pyridylmethyl)propan-1,3-diimine
• CAS: 39489-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: YYDPTKXXIWOPCP-UNZYHPAISA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyridin-2-yl-N-[3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)propyl]methanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,2-bis(2-picolylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  使用模块化双还原胺化方法大规模合成对称四胺配体

  摘要：

  四胺配体在广泛的过渡金属催化转化中发挥重要作用。我们在这里使用双还原胺化策略对此类配体提出了一种灵活且模块化的方法。因此，目标分子仅通过三个步骤以高效方式从市售原料制备。达到了高达 96% 的优异总产率。值得注意的是，使用此程序可以获得手性 C 2 对称配体。所有反应都可以轻松扩展，并且以优异的纯度获得了四胺配体，而在三步序列结束时只需要一次色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700772
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到1-pyridin-2-yl-N-[3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)propyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  N4 Schiff碱配体对通过B-F抽象形成氟化物桥联的二钴（ii）配合物形成的取代作用：结构和磁性†

  摘要：

  我们报告了两个氟化物桥接的钴（II）二聚体的合成[Co II 2（μ-F）（pnN 4 -PhCl）2（OH 2）（MeCN）]（BF 4）3（1）和[Co II 2（μ-F）2（pnN 4 -PhCl）2 ]（BF 4）2（2）–和相关的配合物，这些配合物是由丙基桥接的N4 Schiff碱加吡啶配体组成的。值得注意的是，桥接的氟化物离子是从起始盐[Co（H 2 O）中的BF 4阴离子的B–F提取过程中产生的。6 ]（BF 4） 2。生成两种类型的桥接基序-单桥（μ-F）或双桥（μ-F） 2-在金属化过程中分别通过吡啶的存在或不存在来合成区分。吡啶和ClPh N4配体在促进B-F提取中的协同作用通过简单的四-吡啶单体配合物[Co（py） 4（MeCN） 2 ]（BF 4） 2（ 4）的分离和结晶得以阐明。[没有B–F抽象]；随后将ClPh N4配体添加到4中，导致形成二聚体，双桥复合体2。

  DOI：

  10.1039/c6dt02104b

文献信息

• Substituent effects of N4 Schiff base ligands on the formation of fluoride-bridged dicobalt(<scp>ii</scp>) complexes <i>via</i> B–F abstraction: structures and magnetism
  作者：Yae In Cho、Meredith L. Ward、Michael J. Rose

  DOI：10.1039/c6dt02104b

  日期：——

  presence of pyridine, respectively, during metalation. The synergistic roles of pyridine and the ClPhN4 ligand in promoting B–F abstraction were clarified by the isolation and crystallization of the simple tetrakis-pyridine monomeric complex [Co(py)4(MeCN)2](BF4)2 (4) [no B–F abstraction]; subsequent addition of the ClPhN4 ligand to 4 resulted in formation of the dimeric, di-bridged complex 2. Omission

  我们报告了两个氟化物桥接的钴（II）二聚体的合成[Co II 2（μ-F）（pnN 4 -PhCl）2（OH 2）（MeCN）]（BF 4）3（1）和[Co II 2（μ-F）2（pnN 4 -PhCl）2 ]（BF 4）2（2）–和相关的配合物，这些配合物是由丙基桥接的N4 Schiff碱加吡啶配体组成的。值得注意的是，桥接的氟化物离子是从起始盐[Co（H 2 O）中的BF 4阴离子的B–F提取过程中产生的。6 ]（BF 4） 2。生成两种类型的桥接基序-单桥（μ-F）或双桥（μ-F） 2-在金属化过程中分别通过吡啶的存在或不存在来合成区分。吡啶和ClPh N4配体在促进B-F提取中的协同作用通过简单的四-吡啶单体配合物[Co（py） 4（MeCN） 2 ]（BF 4） 2（ 4）的分离和结晶得以阐明。[没有B–F抽象]；随后将ClPh N4配体添加到4中，导致形成二聚体，双桥复合体2。
• Synthesis and structural characterization of mono- and dinuclear Ni^IIand Pd^IIcomplexes derived from tetradentate 1,7-<i>bis</i>-(pyridin-2-yl)-2,6-diaza-1,6-heptadiene
  作者：J. Roberto Pioquinto-Mendoza、David G. Olvera-Mendoza、Noemí Andrade-López、José G. Alvarado-Rodríguez、Rafael Moreno-Esparza、Marcos Flores-Álamo

  DOI：10.1080/00958972.2013.806985

  日期：2013.7.1

  The reaction of Schiff base 1,7-bis-(pyridin-2-yl)-2,6-diaza-1,6-heptadiene (L) with either NiCl26H2O or [(PdCl2)-Cl-II(CH3CN)(2)]/Na[BF4] in 1:1 stoichiometry yielded mononuclear ionic complexes, trans-[Ni-II(L)(H2O)(2)]Cl-23H2O (13H2O) and [Pd-II(L)][BF4](2) (2), respectively; the reaction of L with [(PdCl2)-Cl-II(CH3CN)(2)] in 1:2 ratio yielded dinuclear cis-[Pd-II (2)(-L)Cl-4] (3). Complexes 1-3 were characterized by vibrational spectroscopy and X-ray diffraction; diamagnetic 2 and 3 were also characterized by NMR in solution. The molecular structures of 1 and 2 displayed tetradentate coordination of L with formation of two five-membered and one six-membered chelate rings for both complexes. In 3, L showed bidentate coordination mode for each pyridylimine toward Pd-II. Complex 1 has distorted octahedral geometry around Ni-II and an extended hydrogen-bond network; distorted square planar geometry around Pd-II in 2 and 3 was observed.
• Coating Composition for Offset Paper
  申请人：Scholte Bert

  公开号：US20090123768A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Coating for an offset paper comprising a catalyst for fixing polymerisable or crosslinkable constituents of the offset ink. The chemical drying time can be substantially reduced if such a catalyst system is added to the coating, wherein preferentially such a catalyst is a transition metal complex/salt, like Mn (2-ethylhexanoate, bpy).
• US7871681B2
  申请人：——

  公开号：US7871681B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• Large-Scale Synthesis of Symmetric Tetramine Ligands by Using a Modular Double Reductive Amination Approach
  作者：Maik Tretbar、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.201700772

  日期：2017.12.15

  Tetramine ligands play an important role in a broad range of transition metal catalyzed transformations. We here present a flexible and modular approach to this class of ligands using a double reductive amination strategy. Thus, the target molecules were prepared in a highly efficient manner in only three steps, from commercially available starting materials. Excellent overall yields, of up to 96 %

  四胺配体在广泛的过渡金属催化转化中发挥重要作用。我们在这里使用双还原胺化策略对此类配体提出了一种灵活且模块化的方法。因此，目标分子仅通过三个步骤以高效方式从市售原料制备。达到了高达 96% 的优异总产率。值得注意的是，使用此程序可以获得手性 C 2 对称配体。所有反应都可以轻松扩展，并且以优异的纯度获得了四胺配体，而在三步序列结束时只需要一次色谱纯化。