N-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 91872-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanimine
• CAS: 91872-90-1
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 318.162
• InChiKey: DKFFXHUGUKTEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Lal D. S.; Shukla, Supriya; Saigal, Sandhya, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1996, vol. 44, # 2, p. 109 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代-3-(5-取代-1,3,4-恶二唑/噻二唑-2-基)噻唑烷-4-酮衍生物：合成、抗癌、抗菌和抗氧化潜力

  摘要：

  在这项创新研究中，衍生了一系列具有1,3,4-恶二唑/噻二唑部分的新型噻唑烷-4-酮类似物，并使用不同的物理化学和分析手段（1H-NMR）建立了所有新获得的分子的结构。 、FTIR、质谱和元素分析）。然后研究合成分子的抗增殖、抗菌和抗氧化潜力。细胞毒性筛选研究表明，当以多柔比星作为参考药物时（IC50 = 0.5 μM），类似物 D-1、D-6、D-15 和 D-16 具有相当的功效，在 IC50 范围内（1 至 7 μM）。 ）。使用不同的革兰氏（+）和革兰氏（−）细菌和真菌菌株评估抗菌活性，结果显示分子 D-2、D-4、D-6、D-19、D-20 对选择性微生物菌株具有有效活性，MIC 范围为 3.58 至 8.74 µM。使用 DPPH 测定进行抗氧化剂评估，筛选结果显示，与阳性对照抗坏血酸 (IC50 = 111.6 µM) 相比，类似物 D-16 是最有效的衍生物 (IC50 =

  DOI：

  10.3390/ph16060805

文献信息

• New oxadiazoles with selective-COX-2 and EGFR dual inhibitory activity: Design, synthesis, cytotoxicity evaluation and in silico studies
  作者：Nehad A. El-Sayed、Mai S. Nour、M. Alaraby Salem、Reem K. Arafa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111693

  日期：2019.12

  subjected to cytotoxic screening against UO-31 renal cancer cell line using MTT assay. Compounds IIId, IX and XIIa displayed promising behavior by showing good anticancer activity. Moreover, kinase inhibitory assay against the tyrosine kinase EGFR was performed for the three compounds showing the highest cytotoxic activity. The tested compounds were potent against EGFR with the highest activity being observed

  新型杂环恶二唑，即。2-取代5-（4-吡啶基）-1,3,4-恶二唑，2-取代5-（3-吡啶基）-1,3,4-恶二唑和2-取代5-（苯基或4 -氯苯基-1,3,4-恶二唑被设计并合成为潜在的抗癌药。在这项研究中，由于新的治疗方法假定了与选择性COX-2抑制相关的细胞毒性作用，因此在体外评估了所有化合物的COX-1和COX-2抑制活性。结果表明，与标准消炎痛，双氯芬酸钠和塞来昔布相比，大多数衍生物均表现出对COX两种同工型的抑制作用。然后，使用MTT测定法，对九种选择的化合物（IIId，VIb，VIIc，IX，XI，XIIa，XIVa，XVIb和XVIIIb）进行针对UO-31肾癌细胞系的细胞毒性筛选。化合物IIId，IX和XIIa通过显示出良好的抗癌活性而显示出有希望的行为。此外，针对显示最高细胞毒性活性的三种化合物，进行了针对酪氨酸激酶EGFR的激酶抑制试验。所测试的化合物对EGFR有效，
• Singh; Yadav; Sharma, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 4, p. 377 - 381
  作者：Singh、Yadav、Sharma、Chaudhary

  DOI：——

  日期：——
• Novel mercaptoacetylative expeditious annulation of 5-mercaptopyrimidine ring on azoles using 1,3-oxathiolan-5-one
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai、Seema Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.048

  日期：2006.6

  Schiff bases of azoles containing the amino group as part of a partial amidine structure undergo mercaptoacetylative expeditious annulation with 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one to yield highly substituted 6,7-dihydro-6-mercapto-5H-thiazolo/1,3,4-oxa(thia)diazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones stereoselectively. The annulation is effected via an isolable intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions in a one-pot procedure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.