methyl c-5-tert-butyl-c-2-methyl-t-2-phenyl-tetrahydrofuran-r-3-carboxylate | 124645-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl c-5-tert-butyl-c-2-methyl-t-2-phenyl-tetrahydrofuran-r-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,5S)-5-tert-butyl-2-methyl-2-phenyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 124645-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: GHLOYKRULCRHDY-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 methyl c-5-tert-butyl-c-2-methyl-t-2-phenyl-tetrahydrofuran-r-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钛氧基环丙烷作为中间体的高度立体选择性均醛醇型加成合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯4与TiCl 4的反应提供了独特的钛氧基环丙烷，其结构可以通过NMR光谱进行阐明。它在醛和苯乙酮中的加成反应具有很高的立体选择性，从而提供了类似的醛缩醛缩醛产品。通过用BF 3 -OEt 2活化并分别与HSiEt 3或甲硅烷基化的碳亲核试剂反应，可以将这些中间体进一步转化为高度取代的四氢呋喃衍生物。该取代涉及氧碳鎓离子并以优异的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80140-x

文献信息

• A titanoxycyclopropane as intermediate in a highly stereoselective homoaldol type addition syntheses of -substituted tetrahydrofuran derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Hiltrud Holzinger、Gabriele Glomsda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80140-x

  日期：1989.1

  Reaction of methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylate 4 with TiCl4 provides the unique titanoxycyclpropane whose structure could be elucidated by means of NMR-spectroscopy. Its additions to aldehydes and acetophenone occur with high stereoselectivity to afford homoaldol products like . These intermediates can further be transformed to highly substituted tetrahydrofuran derivatives by activation with BF3-OEt2

  2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯4与TiCl 4的反应提供了独特的钛氧基环丙烷，其结构可以通过NMR光谱进行阐明。它在醛和苯乙酮中的加成反应具有很高的立体选择性，从而提供了类似的醛缩醛缩醛产品。通过用BF 3 -OEt 2活化并分别与HSiEt 3或甲硅烷基化的碳亲核试剂反应，可以将这些中间体进一步转化为高度取代的四氢呋喃衍生物。该取代涉及氧碳鎓离子并以优异的非对映选择性进行。