vitisin B | 142449-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: vitisin B
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-4-[(E)-2-[(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 142449-90-9
• 化学式: C₅₆H₄₂O₁₂
• 分子量: 906.942
• InChiKey: WZKKRZSJTLGPHH-QGYUWUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitisin B 在 盐酸 作用下， 反应 50.0h， 以100%的产率得到3H-吡唑-3-羧酸,3-甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  刚毛植物中1,2-苯乙烯二聚体的生物遗传反应

  摘要：

  基于化学证据，分别确定了来自Vitaceaeous植物的二苯乙烯四聚体，（+）-胡豆酚，（-）-异胡酚酚，（+）-葡萄球菌素A和（+）-葡萄球菌素D的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01191-2
• 作为产物：
  描述：

  5-{6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-1,3-diol 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以9.4%的产率得到(+)-hopeaphenol
  参考文献：
  名称：

  刚毛植物中1,2-苯乙烯二聚体的生物遗传反应

  摘要：

  基于化学证据，分别确定了来自Vitaceaeous植物的二苯乙烯四聚体，（+）-胡豆酚，（-）-异胡酚酚，（+）-葡萄球菌素A和（+）-葡萄球菌素D的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01191-2

文献信息

• New oligostilbenes having a benzofuran from Vitis vinifera ‘Kyohou’
  作者：Junko Ito、Yoshiaki Takaya、Yoshiteru Oshima、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00039-3

  日期：1999.2

  Three new oligostilbenes having a benzofuran moiety, viniferifuran, (+)-vitisifuran A and (−)-vitisifuran B, were isolated from Vitis vinifera ‘Kyohou’. The structures of these oligostilbenes including the absolute configuration were elucidated by spectroscopic and chemical methods. Furthermore, these were chemically transformed from (+)-ε-viniferin, (+)-vitisin A and (−)-vitisin B, respectively, whose

  从酿酒葡萄“ Kyohou”中分离出三个具有苯并呋喃部分的新低聚苯磺酰胺，长春呋喃呋喃，（+）-vitisifuran A和（-）-vitisifuranB 。通过光谱学和化学方法阐明了这些寡苯乙烯的结构，包括绝对构型。此外，它们分别从（+）-ε-葡萄素，（+）-葡萄球蛋白A和（-）-葡萄球蛋白B化学转化，它们的绝对构型是已知的。