(R)-2-methyl-N-[(R)-phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]propane-2-sulfinamide | 1029700-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[(R)-phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1029700-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₈BNO₃S
• 分子量: 337.291
• InChiKey: WJSOBYZEZRDTCV-LFVRLGFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(R)-phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Boronate Esters from N-tert-Butanesulfinyl Aldimines

  摘要：

  A general and efficient new method for the asymmetric synthesis of a-amino boronate esters has been developed. The key step is the Cu(I)-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to N-tert-butanesulfinyl aldimines, which proceeds in good yields (52-88%) and with very high diastereoselectivities (>96:2) for a variety of aldimine substrates. This method was applied to an efficient synthesis of bortezomib, a potent a-amino boronic acid inhibitor of the proteasome that is in clinical use for the treatment of multiple myeloma and mantle cell lymphoma.

  DOI：

  10.1021/ja800829y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 联硼酸频那醇酯 在 Cu(ICy)OtBu 作用下， 生成 (R)-2-methyl-N-[(R)-phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化将α-酰胺基三氟硼酸酯加成到羰基上而收敛，不对称地合成邻氨基氨基醇

  摘要：

  我们描述了α-亚磺酰氨基三氟硼酸酯的Rh催化加成到羰基化合物上，以收敛，不对称合成邻位氨基醇。该方法代表了在铑催化偶合中作为反应伴侣的α-氨基硼试剂的首次应用。与三氟甲基酮的反应以合理的收率，良好的非对映选择性以及完全保留在有机硼立体中心的方式进行。通过探索各种氮取代基并添加到苯甲醛和三苯甲基保护的靛红中，该方法的潜力得到了进一步彰显。

  DOI：

  10.1039/c4sc00084f