2-(N,N-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino)-2-(buta-2,3-dienyl)-3-oxobutyric acid ethyl ester | 1004986-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino)-2-(buta-2,3-dienyl)-3-oxobutyric acid ethyl ester
• CAS: 1004986-77-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₇
• 分子量: 480.518
• InChiKey: QCRZADSQDKWCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-(N,N-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino)-2-(buta-2,3-dienyl)-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 palladium diacetate silver orthophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,5S)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-3-acetyl-5-(1'-phenylethenyl)pyrazolidine 、 (3S,5R)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-3-acetyl-5-(1'-phenylethenyl)pyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  3,4-烯基肼和有机卤化物的非对映选择性钯催化的环化反应-光学活性吡唑烷衍生物的高度立体选择性合成以及对立体选择性的预测。

  摘要：

  吡唑烷类化合物具有两个手性中心，这是一类有趣的杂环化合物，具有一系列的生物活性，已经通过非对称的Pd（OAc）（2）催化的环化反应在高度容易的光学活性烯基之间进行了非对映选择性（高达95：5）的制备。 （R，R）-Bn-Box（L2）作为配体的存在下，在THF中生成肼和有机卤化物。观察到1）在大多数情况下（R，R）-存在下，（3R，5S）-吡唑烷类化合物的收率很高，对映体纯度很高（> 99％），非对映异构体选择性很高（最高达95：5）。 Bn-Box（L2），2）含有供电子或吸电子基团的芳基卤化物，杂芳基和1-烯基碘化物都是该非对映选择性环化的合适底物，3）吡唑烷中新形成的手性中心的绝对构型取决于底物1的结构，和4）反式吡唑烷的对映体和非对映体纯度由手性催化剂和化合物的手性共同控制基材。基于起始肼和产物的HPLC研究，建立了预测产物对映体纯度和反应的非对映选择性的模型。

  DOI：

  10.1002/chem.200700620