5''-bromo-3,4',4''-trioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde | 1353649-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5''-bromo-3,4',4''-trioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[5-(5-Bromo-4-octylthiophen-2-yl)-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1353649-35-0
• 化学式: C₃₇H₅₅BrOS₃
• 分子量: 691.945
• InChiKey: HYHBLRAZEAASEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-bromo-3,4',4''-trioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde 、 3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到3''',4'''-difluoro-3,3'''',3''''',3'''''',4',4''-hexaoctyl-[2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2''''''-sepithiophene]-5,5''''''-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于所有小分子太阳能电池的基于卤化低聚噻吩的简单有机供体，效率超过11％

  摘要：

  最近的工作强调了卤素取代基在聚合物供体或小分子（SM）受体的发展中对有效的本体异质结（BHJ）太阳能电池的关键作用。但是，在SM供体的设计中应用–F或–Cl替代还没有得到类似的考虑。在这项贡献中，我们报告了一组在中央噻吩基部分具有卤化作用的低聚噻吩衍生物（2F7T和2Cl7T）。已表明这种卤化引起电离电势（IP；即更深的HOMO）的充分增加，以改变分子的电子给体和输运特性。与低带隙SM受体（Y6）结合使用时，具有2Cl7T的设备实现的功率转换效率（PCE）高达约 11.5％（相比之下，非卤化供体基于DRCN7T的器件约为2.5％），代表了低聚噻吩供体的最佳光伏性能。

  DOI：

  10.1039/d0ta00159g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5''-bromo-3,4',4''-trioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高性能太阳能电池，使用含有苯并二噻吩单元的溶液处理小分子

  摘要：

  包含苯并二噻吩单元的共轭小分子在体异质结（BHJ）太阳能电池中显示出高性能。使用简单的溶液纺丝工艺，通过将该分子用作BHJ太阳能电池的供体，可以实现较高的PCE。

  DOI：

  10.1002/adma.201102790

文献信息

• Oligothiophene-based small molecules with 3,3′-difluoro-2,2′-bithiophene central unit for solution-processed organic solar cells
  作者：Bin Kan、Qian Zhang、Xiangjian Wan、Xin Ke、Yunchuang Wang、Huanran Feng、Mingtao Zhang、Yongsheng Chen

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.08.014

  日期：2016.11

  Two new oligothiophene-based small molecules, namely DRCN6T-F and DRCN8T-F, with 3,3′-difluoro-2,2′-bithiophene as the central building block and 2-(1,1-dicyanomethylene)-rhodanine as end groups, were designed and synthesized. Compared to their non-fluorinated counterparts DRCN6T and DRCN8T, DRCN6T-F and DRCN8T-F exhibit enhanced intermolecular interactions and lower HOMO energy levels. However, PCEs

  两个新的基于寡聚噻吩的小分子，即DRCN6T-F和DRCN8T-F，以3,3'-二氟-2,2'-联噻吩为中心结构单元，以2-（1,1-二氰基亚甲基）-罗丹宁为末端设计并合成了两个组。与它们的非氟化对应物DRCN6T和DRCN8T相比，DRCN6T-F和DRCN8T-F表现出增强的分子间相互作用和较低的HOMO能级。但是，基于DRCN6T-F和DRCN8T-F的优化器件的PCE分别为2.26％和5.07％，低于非氟化分子DRCN6T和DRCN8T的PCE。。DRCN6T-F和DRCN8T-F相对较差的性能主要是由于其不良的形态和低的载流子迁移率而导致的短路电流密度低。
• A Series of Simple Oligomer-like Small Molecules Based on Oligothiophenes for Solution-Processed Solar Cells with High Efficiency
  作者：Bin Kan、Miaomiao Li、Qian Zhang、Feng Liu、Xiangjian Wan、Yunchuang Wang、Wang Ni、Guankui Long、Xuan Yang、Huanran Feng、Yi Zuo、Mingtao Zhang、Fei Huang、Yong Cao、Thomas P. Russell、Yongsheng Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b00305

  日期：2015.3.25

  A series of acceptor-donor-acceptor simple oligomer-like small molecules based on oligothiophenes, namely, DRCN4T-DRCN9T, were designed and synthesized. Their optical, electrical, and thermal properties and photovoltaic performances were systematically investigated. Except for DRCN4T, excellent performances were obtained for DRCN5T-DRCN9T. The devices based on DRCN5T, DRCN7T, and DRCN9T with axisyrnmetric chemical structures exhibit much higher short-circuit current densities than those based on DRCN6T and DRCN8T with centrosymmetric chemical structures, which is attributed to their well-developed fibrillar network with a feature size less than 20 nm. The devices based on DRCN5T/PC71BM showed a notable certified power conversion efficiency (PCE) of 10.10% under AM 1.5G irradiation (100 mW cm(-2)) using a simple solution spin-coating fabrication process. This is the highest PCE for single-junction small-molecule-based organic photovoltaics (OPVs) reported to date. DRCN5T is a rather simpler molecule compared with all of the other high-performance molecules in OPVs to date, and this might highlight its advantage in the future possible commercialization of OPVs. These results demonstrate that a fine and balanced modification/design of chemical structure can make significant performance differences and that the performance of solution-processed small-molecule-based solar cells can be comparable to or even surpass that of their polymer counterparts.