(1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.5]non-7-en-3-one | 761457-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.5]non-7-en-3-one
• CAS: 761457-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: LBLQJUBXUBWHIW-JTDSTZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.5]non-7-en-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N1–C4 β-内酰胺键在 2-（三甲基甲硅烷基）噻唑加成到 β-内酰胺醛中：螺旋和叔α-烷氧基-γ-酮酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  起始底物，对映体纯螺环或 3-取代 3-烷氧基-4-氧代氮杂环丁烷-2-甲醛，由 (R)-2,3-O-异丙基甘油醛衍生的氮杂环丁烷-2,3-二酮通过顺序巴比耶型加成反应制备然后是羟基官能化和醛暴露。上述 β-内酰胺醛与 2-(三甲基甲硅烷基)噻唑 (TMST) 之间的反应产生构象受限的 α-烷氧基-γ-酮酰胺作为主要产物，其既可以被认为是醛醇，也可以被认为是 Passerini 型产物，通过N1–C4 β-内酰胺键断裂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700231
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 在 Grubbs catalyst first generation indium 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.5]non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Barbier型反应，然后通过金属催化的环化反应，从α-氧代-β-内酰胺以多样性为导向的对映纯螺环2-氮杂环丁酮类化合物的制备

  摘要：

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600502

文献信息

• Metal-assisted synthesis of enantiopure spirocyclic β-lactams from azetidine-2,3-diones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martı́nez-del Campo、Raquel Rodrı́guez-Acebes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.130

  日期：2004.8

  A novel approach to enantiopure spirocyclic beta-lactams has been developed by using different intramolecular metal-catalyzed cyclization reactions in monocyclic unsaturated alcohols. The access to cyclization precursors, 2-azetidinone-tethered homoallylic alcohols, (buta-1,3-dien2-yl)methanols, and alpha-allenols was achieved by regio and stereoselective addition of stabilized organo-indium reagents to azetidine-2,3-diones in aqueous environment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N1–C4 β-Lactam Bond Cleavage in the 2-(Trimethylsilyl)thiazole Addition to β-Lactam Aldehydes: Asymmetric Synthesis of Spiranic and Tertiary α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo

  DOI：10.1002/ejoc.200700231

  日期：2007.8

  Starting substrates, enantiopure spiranic or 3-substituted 3-alkoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehydes, were prepared from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde derived azetidine-2,3-diones by sequential Barbier-type addition reactions followed by hydroxy functionalization and aldehyde unmasking. The reaction between the above β-lactam aldehydes and 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) gave as major products

  起始底物，对映体纯螺环或 3-取代 3-烷氧基-4-氧代氮杂环丁烷-2-甲醛，由 (R)-2,3-O-异丙基甘油醛衍生的氮杂环丁烷-2,3-二酮通过顺序巴比耶型加成反应制备然后是羟基官能化和醛暴露。上述 β-内酰胺醛与 2-(三甲基甲硅烷基)噻唑 (TMST) 之间的反应产生构象受限的 α-烷氧基-γ-酮酰胺作为主要产物，其既可以被认为是醛醇，也可以被认为是 Passerini 型产物，通过N1–C4 β-内酰胺键断裂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Diversity-Oriented Preparation of Enantiopure Spirocyclic 2-Azetidinones from α-Oxo-β-lactams through Barbier-Type Reactions followed by Metal-Catalyzed Cyclizations
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1002/adsc.200600502

  日期：2007.3.5

  Novel, simple, and convenient strategies to diversely functionalized spirocyclic β-lactams have been developed by using different metal-mediated carbonyl addition/cyclization reaction sequences. Spirocyclization precursors, 2-azetidinone-tethered homoallylic alcohols, bromohomoallylic alcohols, homopropargylic alcohols, (buta-1,3-dien-2-yl)methanols, and α-allenols have been obtained by regioselective

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。