2-(5-phenylfuran-2-yl)acetonitrile | 22078-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-phenylfuran-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 5-Phenyl-2-furanacetonitrile
• CAS: 22078-91-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: WWRLVYPTVLEXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-苯基-2-呋喃基)甲醇 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-phenylfuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中快速原位生成 2-(卤甲基)-5-苯基呋喃并进行亲核加成

  摘要：

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00358f

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans through In Situ Formation of Allenes and Enolization Cascade
  作者：Yann Bernhard、Joachim Gilbert、Till Bousquet、Audrey Favrelle-Huret、Philippe Zinck、Sylvain Pellegrini、Lydie Pelinski

  DOI：10.1002/ejoc.201901669

  日期：2019.12.31

  Furan synthesis: A one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted furans from γ‐ketoacids is reported. In situ formation of allenoates by action of chloroformate on carboxylic acid following by enolization of ketone affords furan derivatives by cyclization.

  呋喃合成法：据报道由γ-酮酸一锅法合成2,5-二取代的呋喃。通过氯甲酸酯对羧酸的作用在原位形成脲酸酯，然后酮化烯酮，通过环化得到呋喃衍生物。
• Radical-promoted site-specific cross dehydrogenative coupling of heterocycles with nitriles
  作者：Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c6cc08213k

  日期：——

  A first free-radical triggered site-specific cross dehydrogenative coupling reaction of heterocycles with simple nitriles is developed. It allows efficient and facile access to various C-2 cyanoalkylated furans, thiophenes, indoles, and pyrroles. The extremely high selectivities in this case indicate that functionalization of an inert C–H bond could be well-controlled by radical initiation.

  开发了一种首次由自由基触发的异环化合物与简单腈发生特定位点的脱氢交叉偶联反应。它能够有效且便捷地获得各种C-2氰基烷基化的呋喃、噻吩、吲哚和吡咯。在这种情况下极高的选择性表明，通过自由基引发可以很好地控制惰性C-H键的官能化。