3,4-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone | 109770-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 3,4-Bis-(3-methylphenyl)-2,5-diphenylcyclopentadienon；3,4-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 109770-31-2
• 化学式: C₃₁H₂₄O₃
• 分子量: 444.53
• InChiKey: KJFWYJBTXKQBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3-氨基苯基)乙炔 、 3,4-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone 生成 3,3''-dimethoxy-3',6'-diphenyl-4',5'-di-m-tolyl-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dynamic stereochemistry of hexaarylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00494a026
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二甲氧基安息香 、 二苄基甲酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 3,4-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Dynamic stereochemistry of hexaarylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00494a026

文献信息

• Investigating the change in the photophysical properties of a trio of tetraphenylcyclopentadienone derivatives with varied groups on the aromatic rings in the 3‐ and 4‐positions
  作者：Arnoldo J. Orozco、Kole Joachim、Henry D. Ruiz、Frank R. Fronczek、Ralph Isovitsch

  DOI：10.1002/bio.3944

  日期：2021.2

  Such organic compounds can possess conjugation and/or aromatic systems, with one example being tetraphenylcyclopentadienone and its derivatives. A trio of dramatically coloured tetraphenylcyclopentadienone derivatives with varied substituents on the aromatic rings in the 3‐ and 4‐positions were prepared. Their identities were confirmed using the usual methods, for example 1H nuclear magnetic resonance

  具有电子特性（例如小带隙）的有机化合物可用于有机场效应晶体管到太阳能电池等领域。这样的有机化合物可以具有共轭和/或芳族体系，一个例子是四苯基环戊二烯酮及其衍生物。制备了三色的显色四苯基环戊二烯酮衍生物，这些衍生物在3位和4位芳香环上具有不同的取代基。使用常规方法（例如1 H核磁共振（NMR）光谱）确认其身份，并使用元素分析对其纯度进行定量。化合物2的X射线晶体结构被确定。它的显着结构特征涉及具有独特的C-C和C = C键长以及整体非平面性的环戊二烯酮核心，两者均有助于减轻其抗芳香性。化合物的氯仿溶液2 - 4展出吸收光谱具有三个吸收带在约250，350，和500nm已分配给（π）→（π*）的转换。计算化学方法有助于将观察到的跃迁分配给2 – 4结构中的特定分子轨道组合。从所有三种制备的化合物的氯仿溶液中观察到可见光谱的红色端（550-625 nm）的发射。