1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylpropyl) methanesulfonamide | 1396164-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylpropyl) methanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylpropyl)methanesulfonamide；N-(1-phenylpropyl)triflylamide；(1-phenylpropyl)triflamide
• CAS: 1396164-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 267.272
• InChiKey: WISNNCXUEAMUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylpropyl) methanesulfonamide 、 苯甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylpropyl)methanesulfonamide 、 N-benzyl-1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylpropyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Enantioselective Formal Cycloaddition between Benzyltriflamides and Allenes: Straightforward Access to Enantioenriched Isoquinolines

  摘要：

  Benzyl and allyltriflamides can engage in Pd-catalyzed oxidative (4+2) annulations with allenes, to produce highly valuable tetrahydroisoquinoline or dihydropyridine skeletons. The reaction is especially efficient when carried out in the presence of designed N-protected amino acids as metal ligands. More importantly, using this type of chiral ligands, it is possible to perform desymmetrizing, annulative C-H activations of prochiral diarylmethylphenyl amides, and thus obtain the corresponding isoquinolines with high enantiomeric ratios.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12636
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₀F₃NO₂S 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到cis-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Detriflylation of N-Triflylamides with Red-Al

  摘要：

  Reduction of cis-N-triflylaziridines with 10 equiv of Red-Al in toluene at -40 to 0 degrees C selectively afforded corresponding deprotected parent aziridines in good to high yields. N,N-Dialkyltriflylamides were also successfully cleaved under similar reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo300947h

文献信息

• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。