methyl 2-[1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetylcarbamodithioate | 1257076-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: methyl 2-[1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetylcarbamodithioate
• 英文别名: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-methoxyglyoxylbrassinin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[2-(methylsulfanylcarbothioylamino)-2-oxoacetyl]indol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1257076-27-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₁₁S₂
• 分子量: 608.647
• InChiKey: ZQUTVNICHDLLNQ-FGBFUVBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-[1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Glyoxyl analogs of indole phytoalexins: Synthesis and anticancer activity

  摘要：

  使用（1H-吲哚-3-基）-、（1-甲氧基吲哚-3-基）和[1-(2,3,4,6-四O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)吲哚-3-基]乙醛氯化物作为起始化合物，制备了吲哚植物抗生素brassinin、1-甲氧基brassinin、brassitin、1-甲氧基brassitin和1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物。合成产物对人类癌细胞系Jurkat（T细胞急性淋巴细胞白血病）、MCF-7（乳腺腺癌，雌激素受体阳性）、MDA-MB-231（乳腺腺癌，雌激素受体阴性）、HeLa（子宫颈腺癌）、CCRF-CEM细胞系（T细胞急性淋巴细胞白血病）和A-549细胞系（肺腺癌）的抗增殖活性进行了检测，并将其活性与天然植物抗生素及相应的（1H-吲哚-3-基）乙酸衍生物进行了比较。发现1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物具有最高的活性，IC50为3.3-66.1μmol l-1。

  DOI：

  10.1135/cccc2010048