N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enamide | 153879-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 153879-50-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: NDRWPZRXNUVBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enamide 在 五氯化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new mode of reactivity for nitrile ylides?

  摘要：

  用碱处理咪唑酰氯 4 可以得到咪唑 6；这些形式上的二聚产物与分析腈酰氯 5 与咪唑酰氯 4 前体环化反应的前沿分子轨道所预测的是相反的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c39930001789
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanamide 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors

  摘要：

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。

  DOI：

  10.1039/b104130b

文献信息

• Regioselective C–H Active Carbonylation via 1,4-Palladium Migration
  作者：Ming Li、Shun-Xi Li、Dong-ping Chen、Fan Gao、Yi-Feng Qiu、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00567

  日期：2023.4.28

  We report a highly regioselective three-component coupling reaction of styrene, CO gas, and an amine compound to synthesize multisubstituted α,β-unsaturated amides, which involves a palladium-catalyzed sequential 1,4-palladium migration, C(sp2)–H activation, carbonylation, and amination. Salient features of this strategy include the use of 1 atm of CO, excellent stereochemistry, and good functional

  我们报道了苯乙烯、CO 气体和胺化合物的高度区域选择性三组分偶联反应，以合成多取代的 α,β-不饱和酰胺，其中涉及钯催化的顺序 1,4-钯迁移，C(sp 2 ) – H活化、羰基化和胺化。该策略的显着特征包括使用 1 个大气压的 CO、出色的立体化学和良好的官能团耐受性。此外，还进行了一系列控制实验和密度泛函理论计算，以提供对转移机制的一些见解。