Benzoic acid (1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-hydroxy-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-cyclohex-2-enyl ester | 226255-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-hydroxy-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-cyclohex-2-enyl ester
• CAS: 226255-59-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆Si
• 分子量: 461.631
• InChiKey: RJCNMTVCXZVHRR-YSTUSHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-hydroxy-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-cyclohex-2-enyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aS,7R,8S,10aS,10bR)-7a-Benzoyloxy-6a,8-dihydroxy-1,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro<1,3>oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3(3H)-one 、 (6aS,7R,8S,10aS,10bR)-6a-Benzoyloxy-7,8-dihydroxy-1,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro<1,3>oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3(3H)-one 、 (6aS,7S,8S,10aS,10bR)-7a-Benzoyloxy-8-(1-tert-butyldimethylsilyloxy)-6a-hydroxy-1,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro<1,3>oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-Acyliminium Ion-Olefin Cyclization in the Synthesis of Optically Pure Isoquinoline Derivatives: Control of Stereochemistry and Application to Synthesis of Morphine Alkaloids

  摘要：

  3-[2-(环己-1-烯基)乙基]-[1,3]噁唑-2,4-二酮衍生物9、14和16经过氢化还原后，接着进行酸催化的烯烃-N-酰亚胺离子环化反应，得到一系列的过氢化异喹啉10、11a、11b、19a-19c、20a、20b和21。提出了一种机理，解释了邻基参与的苯甲酸酯基对环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990203
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(2-bromoethyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Benzoic acid (1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-hydroxy-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-Acyliminium Ion-Olefin Cyclization in the Synthesis of Optically Pure Isoquinoline Derivatives: Control of Stereochemistry and Application to Synthesis of Morphine Alkaloids

  摘要：

  3-[2-(环己-1-烯基)乙基]-[1,3]噁唑-2,4-二酮衍生物9、14和16经过氢化还原后，接着进行酸催化的烯烃-N-酰亚胺离子环化反应，得到一系列的过氢化异喹啉10、11a、11b、19a-19c、20a、20b和21。提出了一种机理，解释了邻基参与的苯甲酸酯基对环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990203