(E)-1-(3-(3-aminoprop-1-en-1-yl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1172604-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(3-(3-aminoprop-1-en-1-yl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1172604-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XEHZEWLSFYYGFV-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-碘苯基)吡咯烷-2,5-二酮 、 叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-1-(3-(3-aminoprop-1-en-1-yl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 1-(3-(3-aminoprop-1-en-2-yl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（2-烯基）-2-卤-3-硝基苯甲酰胺的分子内Pd催化反应中的4-取代的5-硝基异喹啉-1-酮

  摘要：

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.007