dicyclopropyl(methylene)(phenyl)phosphorane | 245065-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyclopropyl(methylene)(phenyl)phosphorane
• 英文别名: Dicyclopropyl-methylidene-phenyl-lambda5-phosphane；dicyclopropyl-methylidene-phenyl-λ5-phosphane
• CAS: 245065-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₇P
• 分子量: 204.252
• InChiKey: DUHZSZFGTVDDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopropyl(methylene)(phenyl)phosphorane 、 4,4'-二甲氧基硫代二苯甲酮 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成 2-[Dicyclopropyl(phenyl)phosphaniumyl]-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethanethiolate
  参考文献：
  名称：

  在 Thio Wittig 反应中出现甜菜碱中间体的结构和光谱证据

  摘要：

  叶立德（环丙基）3PCH2 与 Michler 硫酮 SC(C6H4NMe2)2 在 [D5] 吡啶中的反应得到硫代维蒂希中间体 [(环丙基)3P+–CH2–CAr2–S–]（11；31P NMR：δ = +27.7） . 化合物 11 通过 X 射线衍射表征并显示出具有 S–C–C–P 二面角为 52.9(3)° 和 P…S 分离度为 3.312(2) 的 gauche-甜菜碱型结构A. 特征平均 1JPCipso(aryl) 偶联常数用于阐明 Wittig 和 thio Wittig 中间体的特征结构性质，这些中间体是通过用 bis(p) 处理系列 Ph3PCH2 (2a)、Ph2MePCH2 (2b) 和 PhMe2PCH2 (2c) 而得到的-甲氧基苯基）酮分别得到 3 或二苯甲酮（得到 3'）或双（对甲氧基苯基）硫酮（得到 5）。oxaphosphetane 系列 3'a–3'c

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopropyl(phenyl)phosphane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dicyclopropyl(methylene)(phenyl)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  在 Thio Wittig 反应中出现甜菜碱中间体的结构和光谱证据

  摘要：

  叶立德（环丙基）3PCH2 与 Michler 硫酮 SC(C6H4NMe2)2 在 [D5] 吡啶中的反应得到硫代维蒂希中间体 [(环丙基)3P+–CH2–CAr2–S–]（11；31P NMR：δ = +27.7） . 化合物 11 通过 X 射线衍射表征并显示出具有 S–C–C–P 二面角为 52.9(3)° 和 P…S 分离度为 3.312(2) 的 gauche-甜菜碱型结构A. 特征平均 1JPCipso(aryl) 偶联常数用于阐明 Wittig 和 thio Wittig 中间体的特征结构性质，这些中间体是通过用 bis(p) 处理系列 Ph3PCH2 (2a)、Ph2MePCH2 (2b) 和 PhMe2PCH2 (2c) 而得到的-甲氧基苯基）酮分别得到 3 或二苯甲酮（得到 3'）或双（对甲氧基苯基）硫酮（得到 5）。oxaphosphetane 系列 3'a–3'c

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-r

文献信息

• Structural and Spectroscopic Evidence for the Occurrence ofgauche-Betaine Intermediates in the Thio Wittig Reaction
  作者：Carsten Puke、Gerhard Erker、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-r

  日期：1999.8

  averaged 1JPCipso(aryl) coupling constant was used to elucidate the characteristic structural properties of Wittig and thio Wittig intermediates derived by treatment of the series Ph3PCH2 (2a), Ph2MePCH2 (2b), and PhMe2PCH2 (2c) with bis(p-methoxyphenyl) ketone to give 3 or benzophenone (to give 3′) or bis(p-methoxyphenyl) thioketone (to give 5), respectively. The oxaphosphetane series 3′a–3′c shows a strong

  叶立德（环丙基）3PCH2 与 Michler 硫酮 SC(C6H4NMe2)2 在 [D5] 吡啶中的反应得到硫代维蒂希中间体 [(环丙基)3P+–CH2–CAr2–S–]（11；31P NMR：δ = +27.7） . 化合物 11 通过 X 射线衍射表征并显示出具有 S–C–C–P 二面角为 52.9(3)° 和 P…S 分离度为 3.312(2) 的 gauche-甜菜碱型结构A. 特征平均 1JPCipso(aryl) 偶联常数用于阐明 Wittig 和 thio Wittig 中间体的特征结构性质，这些中间体是通过用 bis(p) 处理系列 Ph3PCH2 (2a)、Ph2MePCH2 (2b) 和 PhMe2PCH2 (2c) 而得到的-甲氧基苯基）酮分别得到 3 或二苯甲酮（得到 3'）或双（对甲氧基苯基）硫酮（得到 5）。oxaphosphetane 系列 3'a–3'c