2'-O-benzoyluridine | 50408-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-benzoyluridine
• 英文别名: 2'-O-Benzoyl-uridin；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 50408-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: RTLAEKCSOCMJLR-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityluridine 、 2'-O-benzoyluridine 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  XIA, LIJUN;XU, YAOZHONG;TAO, FENGQUN;CHEN, YAOQUAN, FEHNSI XUASYUEH, 16,(1988) N 4, 293-296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 、 N-苯甲酰咪唑 生成 2'-O-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  XIA, LIJUN;XU, YAOZHONG;TAO, FENGQUN;CHEN, YAOQUAN, FEHNSI XUASYUEH, 16,(1988) N 4, 293-296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of [2‘-¹⁸O]Uridine and Its Incorporation into Oligonucleotides:  A New Tool for Mechanistic Study of Nucleotidyl Transfer Reactions by Isotope Effect Analysis
  作者：Qing Dai、John K. Frederiksen、Vernon E. Anderson、Michael E. Harris、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo701727h

  日期：2008.1.1

  precluded the use of heavy atom isotope effects to investigate mechanisms of nucleotidyl transfer reactions in nucleic acids. Here we achieve regioselective opening of 2,2‘-cyclouridine with [18O2]benzoic acid/potassium hydride, allowing an efficient “one-pot” synthesis of [2‘-18O]uridine in 88% yield. Conversion to the corresponding phosphoramidite enables solid-phase synthesis of [2‘-18O] RNA substrates

  由于缺乏足够数量的同位素标记材料，因此无法使用重原子同位素效应来研究核酸中核苷酸转移反应的机制。在这里，我们实现了 2,2'-环尿苷与 [ 18 O 2 ] 苯甲酸/氢化钾的区域选择性打开，从而实现了 [2'- 18 O] 尿苷的高效“一锅法”合成，产率为 88%。转化为相应的亚磷酰胺能够固相合成 [2'- 18 O] RNA 底物，用于使用核苷酸转移酶和水解酶进行同位素效应研究。
• A universal adapter for chemical synthesis of DNA or RNA on any single type of solid support
  作者：M.E. Schwartz、R.R. Breaker、G.T. Asteriadis、G.R. Gough

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02161-4

  日期：1995.1

  Use of a novel nucleotide adapter, 2′(3′)-O-dimethoxytrityl-3′(2′)-O-benzoyluridine-5′-O-(2-cyanoethyl N, N-diisopropylphosphoramidite) eliminates the need to have eight separate solid supports for synthesis of all possible oligoribo- and oligodeoxyribonucleotides.

  使用新型核苷酸衔接子2'（3'）- O-二甲氧基三苯甲基-3'（2'）- O-苯甲酰尿苷-5'- O-（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）无需八个用于合成所有可能的寡核糖核苷酸和寡脱氧核糖核苷酸的单独固体支持物。