N⁴-benzoyl-1-[2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]cytosine | 183281-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-[(2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 183281-88-1
• 化学式: C₄₂H₃₇N₃O₁₃
• 分子量: 791.768
• InChiKey: KYMNGZJHIREUBS-BJVDHAGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]cytosine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N⁴-benzoyl-1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-O-(β-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Markiewicz, Wojciech T.; Niewczyk, Anna; Gdaniec, Zofia, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 411 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoyl-1-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]cytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N⁴-benzoyl-1-[2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-Od-核呋喃糖基核苷，次要tRNA组分的高效合成及其理化性质

  摘要：

  摘要9-（2-O-β-D-呋喃核糖基-β-D-呋喃核糖基）腺嘌呤，鸟嘌呤和嘧啶类似物（胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶碱基部分）的高收率制备已实现，并且其构象性质使用NMR光谱和X射线研究了环系统的结构。

  DOI：

  10.1080/07328309708006511

文献信息

• Synthesis and Properties of Some 2'-O-d-Ribofuranosyl-nucleosides
  作者：Sergey Mikhailov、Andre De Bruyn、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779508012410

  日期：1995.5.1

  A high yield preparation of 9-(2-O-beta-D-ribofuranosyl-beta-D-ribofuranosyl)-adenine and its pyrimidine analogues has been achieved and their physico-chemical properties were investigated.
• Probing the MvaI Methyltransferase Region that Interacts with DNA: Affinity Labeling with the Dialdehyde-Containing DNA Duplexes
  作者：O. M. Gritsenko、S. N. Mikhailov、E. V. Efimtseva、A. Van Aerschot、P. Herdewijn、E. S. Gromova

  DOI：10.1080/15257770008045462

  日期：2000.10

  Affinity labeling of methyltransferase MvaI by DNA duplexes containing oxidized 2'-O-beta -D-ribofuranosylcytidine or 1-(beta -D-galactopyranosyl)thymine residues was performed. Partial chemical hydrolysis of the covalently bound methylase in the conjugates with the dialdehyde-containing DNA allowed us to determine the amino acid region in the C terminus of methylase MvaI that interacts with DNA.