[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy(phenoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate | 124402-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy(phenoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 124402-60-4
• 化学式: C₄₁H₇₃O₈P
• 分子量: 725.0
• InChiKey: ALCVMDWVQXOKDK-LDLOPFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy(phenoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 MSNT 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 trans-4-hydroxycyclohexyl 1-(1,2-di-O-n-hexadecanoyl-sn-glycer-3-yl)phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase by phospholipid analogues

  摘要：

  Analogues of phosphatidylinositol (Ptdlns, 1) have been synthesized to investigate the structural requirements for inhibition of a Ptdlns 4-kinase obtained from human erythrocyte membranes. While the presence of either D-1 or D-3 Stereochemistry in the inositol moiety greatly influences the degree of inhibition produced by Ptdlns analogues, the stereochemistry of the glycerol moiety is of little consequence. Neither structural feature, however, makes a significant contribution to binding affinity. Competitive inhibitory activity was found to be retained (or even enhanced) in substantially simpler analogues consisting of 1 or 2 hydrocarbon chains attached to a charged phosphate head group, such as in the phosphatidic acids, 24 and 26. The observation that the phosphatidylinositol 4-phosphate (Ptdlns 4P) and phosphatidic acid analogues (eg, 16 or 17, and 26 respectively) inhibit Ptdlns 4-kinase may suggest that such species have a regulatory role in Ptdlns turnover.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90146-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 、 二氯磷酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy(phenoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  二十六烷酰基磷脂酰肌醇的四种立体异构体的全合成和人红细胞膜磷脂酰肌醇4-激酶的底物立体特异性。

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的方法来制备二十六烷酰基磷脂酰肌醇的四种立体异构体。以高收率合成对映体对酸不稳定，受五保护的肌醇构件，并将其与手性苯基二十六烷酰基甘油基磷酸酯偶联，得到完全保护的磷脂酰肌醇。随后通过在乙醇水溶液中的氢解和自水解作用将它们脱保护，得到所需的纯产物。比较这些化合物作为衍生自人红细胞膜的部分纯化的磷脂酰肌醇4-激酶（EC 2.7.1.67）的潜在底物的过程表明，肌醇环的手性对于有效的磷酸化至关重要，而甘油部分的手性相对不重要。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00164a027