1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bromide | 1229616-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 1-((Perfluorophenyl)methyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide；1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 1229616-93-6
• 化学式: Br*C₁₃H₁₄F₅N₂
• 分子量: 373.164
• InChiKey: NCZBNZORKSMMNV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五氟苄基取代的铵盐和吡啶盐在晶体中的CH定向阴离子π相互作用

  摘要：

  通过分别用五氟苄基卤化物处理母体胺或吡啶，可以轻松获得具有不同阴离子的简单的五氟苄基取代的铵盐和吡啶鎓盐。六氟磷酸通过盐复分解作为阴离子引入。在铵盐4的情况下，水的共结晶似乎抑制了溴化物与缺电子的芳族系统之间有效的阴离子-π相互作用，而在盐5和6中，尽管存在水，但仍观察到了这种相互作用。然而，由于与铵侧链不对称氢键相互作用，阴离子5位于靠近五氟苯基的轮缘（η 1个相互作用）。在6所述CH-阴离子氢键是更对称和修复在环的顶部的阴离子（η 6）。在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物7的情况下，观察到类似的结构控制作用。在这里，阴离子（Cl，Br，I）的位置根据弱CH-卤化物相互作用的长度而变化。六氟磷酸根7 d表明该“非配位”阴离子可位于芳族π系统的顶部。在甲基取代的吡啶鎓盐9和10中观察到溴化物阴离子相对于π系统的不同位置。这是由于单-与二取代吡啶中不同的构象，从而导致弱的不同的方向，但在结构上重要的，H我溴键。

  DOI：

  10.1002/chem.200903016
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  DABCO 在使用 LC-MS 分析生物流体中 Novichok 剂的衍生化技术方面取得了进展

  摘要：

  诺维乔克 (NV) 是一组新的神经毒剂，与最近的两起中毒事件有关，但其特征尚未得到广泛研究。在这里，我们提出了一种使用液相色谱-串联质谱 (LC-MS/MS) 分析 NV 水解产物的新方法，该方法通过五氟苯甲基 (PFB) 衍生化，然后与 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 反应。这种方法能够同时高效地筛选六种 NV 水解产物，与之前的方法相比，检测限提高了 1-2 个数量级。对生物样品采用 DABCO 和过滤进行简单预处理，减轻仪器损坏，并在与高度疏水性 PFB 溴化物 (PFBBr) 反应后允许进行 LC-MS/MS。此外，解磷定 (PAM) 的使用显着增强了 NV 替代物掺加血清中 NV 水解产物的检测。虽然 PAM 不是经过验证的 NV 解毒剂，但其作为分析试剂帮助检测 NV 水解产物的有效性首次得到证明。了解本研究中提出的 DABCO 介导的衍生化试剂去除机制可以扩大适合衍生化

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c02775

文献信息

• Di-, Tri-, and Tetra(pentafluorophenyl) Derivatives for Oligotopic Anion−π Interactions
  作者：Michael Giese、Markus Albrecht、Simon Steike、Anton Ackermann、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ic4008087

  日期：2013.7.1

  The present study describes a series of pentafluorobenzyl ammonium salts with two, three, or four C6F5 units in order to investigate simultaneous interactions of several perfluorinated arenes with anions in the crystalline state. Most of the structures show multiple anion−π contacts. However, only 6·2HI reveals an effective encapsulation of the iodide ion by the aromatic units. For comparison, the

  本研究描述了一系列具有两个，三个或四个C 6 F 5单元的五氟苄基铵盐，以研究几种全氟化芳烃与处于结晶状态的阴离子的同时相互作用。大多数结构显示多个阴离子-π接触。然而，只有6 ·2HI揭示了芳族单元对碘离子的有效包封。为了进行比较，研究了4b的结构，因为它提供了两个与溴化物阴离子具有相反电荷分布的π系统。仅五氟苯基的缺电子π系统与阴离子相互作用。