N2,N6-bis(2-methylbenzyl)pyridine-2,6-diamine | 1160170-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2,N6-bis(2-methylbenzyl)pyridine-2,6-diamine
• 英文别名: N²,N⁶-bis(2-methylbenzyl)pyridine-2,6-diamine；N,N'-bis(2-methylbenzyl)pyridine-2,6-diamine
• CAS: 1160170-33-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: HPZPVXYKPVXBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 邻甲基苄醇 在 C₅₅H₄₃ClN₅P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N2,N6-bis(2-methylbenzyl)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于胺与醇的 N-单烷基化的高效均质钌 (II) 钳络合物

  摘要：

  离子2,6-双(咪唑并[1,2-α]吡啶-2-基)吡啶基N^N^N钳形钌(II)配合物在胺和醇之间形成C-N键时表现出高效率通过“借氢”（BH）或“氢自动转移”（HA）的概念。合成方案选择性地生成单烷基化胺，而不会在反应过程中形成叔胺。独特的选择性能够形成对称和不对称取代的二胺。这种方法具有几个优点，包括催化剂负载量低（低至 0.5 mol%）、反应时间短（短至 2 小时）和出色的 N-单烷基化选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700486

文献信息

• Selective Iridium-Catalyzed Alkylation of (Hetero)Aromatic Amines and Diamines with Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Benoît Blank、Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.200802318

  日期：2009.4.6

  Selective amine alkylation: A P,N‐ligand‐stabilized iridium complex has been used as an efficient catalyst for the alkylation of (hetero)aromatic amines with alcohols at mild reaction temperatures and catalyst loadings as low as 0.1 mol % Ir (see scheme). The excellent selectivity of the catalyst for monoalkylation of the amine function has also been exploited for the N,N′‐dialkylation of diamines

  选择性胺烷基化：AP，N-配体稳定的铱络合物已被用作在（中等）反应温度和低至0.1 mol％Ir的催化剂载量下，将（杂）芳族胺与醇进行烷基化的有效催化剂（参见方案）。胺官能团的单烷基化催化剂的优异选择性也已被用于对称和非对称形式的二胺的N，N'-二烷基化反应。