4-[4-(1,2,3-噻重氮)]苯甲腈 | 82894-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(1,2,3-噻重氮)]苯甲腈
• 中文别名: 4-(1,2,3-噻重氮-4-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,2,3-thiodiazol-4-yl)benzonitrile；4-(p-cyanophenyl)-1,2,3-thiadiazole；4-(thiadiazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 82894-99-3
• 化学式: C₉H₅N₃S
• mdl: MFCD00052190
• 分子量: 187.225
• InChiKey: LOLQDXFKXGCNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(1,2,3-噻重氮)]苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,6-bis(p-cyanophenyl)-1,4-dithiafulvene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑合成新的乙烯基四硫富瓦烯的途径

  摘要：

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01103-x
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[4-(1,2,3-噻重氮)]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075

文献信息

• 一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110143930B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法，利用甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾为底物，DMSO为溶剂，三组分一锅反应，在氯化铜和碘的促进下得到芳香族和脂肪族取代的1,2,3‑噻二唑。本发明方法具有十分优异的底物兼容性，特别是对于脂肪族底物，并且丰富了1,2,3‑噻二唑合成的底物多样性。
• Synthesis and properties of alkynethiolate gold(i) complexes
  作者：Nora Lardiés、Inocencio Romeo、Elena Cerrada、Mariano Laguna、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b708966j

  日期：——

  A series of alkynethiolate gold(I) derivatives have been synthesised by the cleavage of 4-monosubstituted 1,2,3-thiadiazoles in the presence of strong bases. The syntheses of the 1,2,3-thiadiazoles with p-cyanophenyl, p-tolyl, 2-thienyl, 3-thienyl and 9,9-dimethylfluoren-2-yl fragments are also described. All the complexes have been characterised by spectroscopic techniques and the complexes [Au(p-CH3–C6H4–CC–S)PPh3], [Au(3-C4H3S–CC–S)PPh3] and PPN[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)(C6F5)] by X-ray analysis. The electrochemically polymerizable mononuclear bis(alkynethiolate) gold(I) complex PPN[Au(3-C4H3S–CC–S)2] is also described, including its electropolymerization and electrochemical properties.

  一系列炔硫醇合金(I)衍生物通过在强碱存在下裂解4-单取代的1,2,3-噻二唑合成得到。本文还描述了具有对氰苯基、对甲苯基、2-噻吩基、3-噻吩基和9,9-二甲基芴-2-基片段的1,2,3-噻二唑的合成方法。所有络合物均通过光谱技术进行了表征，并通过X射线分析对络合物[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)PPh3]、[Au(3-C4H3S–CC–S)PPh3]和PPN[Au(p- – –CC–S)(C6F5)]进行了结构解析。本文还描述了电化学可聚合的单核双(炔硫醇合)金(I)络合物PPN[Au(3- –CC–S)2]，包括其电聚合过程和电化学性质。
• I₂/CuCl₂-promoted one-pot three-component synthesis of aliphatic or aromatic substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Can Wang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yan-Fang Cui、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9cc04254g

  日期：——

  Simple and commercially available starting materials, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerability make this strategy practical for applications. Furthermore, 1,2,3-thiadiazole synthesis was realized by using potassium thiocyanate as an odorless sulfur source.

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。
• 一种铜催化1,2,3-硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112778067B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种铜催化1,2,3‑硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将1,2,3‑硫二唑化合物与胺类化合物在铜盐催化剂或铜催化剂和膦配体的作用下反应，后续处理，获得硫代酰胺化合物。本发明的方法以铜盐为催化剂，并采用膦配体，产率较高、底物适用性广。此外，该反应以1,2,3‑硫二唑化合物和胺类化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、原子经济性高的优点。
• “Nanorust”-catalyzed Benign Oxidation of Amines for Selective Synthesis of Nitriles
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402613

  日期：2015.1

  Organic nitriles constitute key precursors and central intermediates in organic synthesis. In addition, nitriles represent a versatile motif found in numerous medicinally and biologically important compounds. Generally, these nitriles are synthesized by traditional cyanation procedures using toxic cyanides. Herein, we report the selective and environmentally benign oxidative conversion of primary amines

  有机腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。另外，腈是在许多医学和生物学上重要的化合物中发现的通用基序。通常，这些腈是使用有毒氰化物通过传统的氰化步骤合成的。本文中，我们报道了使用可重复使用的基于“纳米锈”（纳米级Fe 2 O 3）的分子氧催化剂，伯胺选择性和环境无害的氧化转化，用于合成结构多样的芳香族，脂肪族和杂环腈。