(E)-(5R,6S,7S)-6-Benzyloxy-8-bromo-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 143833-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5R,6S,7S)-6-Benzyloxy-8-bromo-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5R,6S,7S)-8-bromo-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 143833-58-3
• 化学式: C₂₃H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 501.533
• InChiKey: RTOVABVHKONEJI-BNERQISMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,6S,7S)-6-Benzyloxy-8-bromo-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(1R,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester 、 [(1S,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of branched chain cyclitols: preparation of some useful chiral building blocks

  摘要：

  The conveniently functionalized carbohydrate intermediates 1-4 and 9 undergo 6-exo free radical intramolecular cyclization giving branched chain cyclitols in good yield and low to good diastereoselectivity. These compounds are useful chiral building blocks for further manipulation.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80501-7